(3S)-linalyl 6-O-(3-C-hydroxymethyl-β-D-erythrofuranosyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-linalyl 6-O-(3-C-hydroxymethyl-β-D-erythrofuranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-[(3S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 448.511
• InChiKey: DYFCOKYVRKPCBE-QZAXRJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-linalyl 6-O-(3-C-hydroxymethyl-β-D-erythrofuranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单萜烯基6-O-β-d-呋喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷合酶

  摘要：

  摘要具有（S）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基（芳樟基）的合成apiosyl-glucosides；（R）-1-甲基-1-（4-甲基-3-环己烯-1-基）乙基（松油酰基）；（E）和（Z）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基（香叶基和神经基）；（S）-3,7-二甲基-6-辛烯-1-基（香茅基）；使用立体特异性三氯乙酰亚胺酸酯Schmidt方法制备了作为糖苷配基的苄基和2-苯乙基。关键中间体二乙醇苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-[（3-C-乙酰氧基甲基）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-β- d-吡喃葡萄糖是通过科奇特科夫对支链的四呋喃糖氰基亚乙基衍生物进行糖基化而获得的。报道了合成化合物的NMR数据（1H和13C）和apiose部分的糖基化位移。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80057-x

文献信息

• Synthèses de 6-O-β-d-apiofuranosyl-β-d-glucopyranosides de monoterpényle
  作者：Oubadjim Mbaïraroua、Thang Ton-That、Claude Tapiéro

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80057-x

  日期：1994.2

  benzyl and 2-phenylethyl as aglycon moiety were prepared using the stereospecific trichloroacetimidate Schmidt method. The key intermediate diholoside 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-[(3-C-acetoxymethyl)-2,3-di-O-acetyl-β- d -erythrofuranosyl)-β- d -glucopyranose was obtained by Kochetkov glycosylation of a branched-chain tetrofuranose cyanoethylidene derivative. The NMR data (1H and 13C) of the synthetic compounds

  摘要具有（S）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基（芳樟基）的合成apiosyl-glucosides；（R）-1-甲基-1-（4-甲基-3-环己烯-1-基）乙基（松油酰基）；（E）和（Z）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基（香叶基和神经基）；（S）-3,7-二甲基-6-辛烯-1-基（香茅基）；使用立体特异性三氯乙酰亚胺酸酯Schmidt方法制备了作为糖苷配基的苄基和2-苯乙基。关键中间体二乙醇苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-[（3-C-乙酰氧基甲基）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-β- d-吡喃葡萄糖是通过科奇特科夫对支链的四呋喃糖氰基亚乙基衍生物进行糖基化而获得的。报道了合成化合物的NMR数据（1H和13C）和apiose部分的糖基化位移。