3-methoxybenzyl phenyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzyl phenyl carbonate
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)methyl phenyl carbonate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: QLZLHEKCGHDPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzyl phenyl carbonate 在 三乙烯二胺 、 重水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (O-2H)苯酚 、
  参考文献：
  名称：

  苄基芳基碳酸酯的活化：阳离子-π相互作用的作用

  摘要：

  碳酸苄基芳基酯可与亲核试剂反应生成活化的亲电试剂和芳氧基阴离子。以前，我们已将其用于由硝基烷烃合成α-硝基酯。为了进一步了解亲核试剂活化这些碳酸盐的过程，我们进行了使用亲核试剂水解碳酸盐的动力学研究。在DABCO作为亲核试剂的拟一级反应条件下，获得了水解速率常数。碳酸异丁基苯酯与碳酸苄基苯酯水解速率常数的比较表明，苄基的存在导致水解速率加快了16倍。这表明用于碳酸盐活化的过渡态通过阳离子-π相互作用得以稳定。各种芳环的速率常数的比较表明，苄基上的供电子取代基加速了水解速率。还使用DMAP作为亲核试剂进行了研究，并给出了结果。我们的研究表明，稳定的碳酸盐可以使用亲核试剂进行活化。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00441
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-methoxybenzyl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  苄基芳基碳酸酯的活化：阳离子-π相互作用的作用

  摘要：

  碳酸苄基芳基酯可与亲核试剂反应生成活化的亲电试剂和芳氧基阴离子。以前，我们已将其用于由硝基烷烃合成α-硝基酯。为了进一步了解亲核试剂活化这些碳酸盐的过程，我们进行了使用亲核试剂水解碳酸盐的动力学研究。在DABCO作为亲核试剂的拟一级反应条件下，获得了水解速率常数。碳酸异丁基苯酯与碳酸苄基苯酯水解速率常数的比较表明，苄基的存在导致水解速率加快了16倍。这表明用于碳酸盐活化的过渡态通过阳离子-π相互作用得以稳定。各种芳环的速率常数的比较表明，苄基上的供电子取代基加速了水解速率。还使用DMAP作为亲核试剂进行了研究，并给出了结果。我们的研究表明，稳定的碳酸盐可以使用亲核试剂进行活化。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00441

文献信息

• New benzopyran compounds with pharmacological activity
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0488301A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  The present invention relates to new benzopyranes having the formula I: wherein: R¹ and R² represent, among others, hydrogen, halogen, cyano, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy; R³ is hydrogen or C₁₋₄ alkyl, and R⁴ is C₁₋₄ alkyl, or R³ and R⁴ together form a C₂₋₅ polymethylene chain; R⁵ represents hydroxyl or acetoxy and R⁶ is hydrogen, or R⁵ together with R⁶ form a carbonyl group and R⁷ is hydrogen, or R⁵ and R⁶ together form a bond; R⁷ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; R⁸ is a totally saturated C₅-C₆ cyclic or heterocyclic group selected from cyclopentyl, cyclohexyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, imidazolinyl, pyrazolidinyl, isothiazolidinyl, isoxazolidinyl, thiazolidinyl, oxazolidinyl or morpholinyl, which may be optionally substituted by one or two R⁹ groups; R⁹ is hydroxyl, oxo, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkylcarbonyl, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, C₁₋₆ alkoxycarbonylmethyl C₁₋₆ alkylaminocarbonyl, R¹⁰-oxycarbonyl or R¹⁰-(C₁₋₄)alkoxycarbonyl, wherein R¹⁰ is an optionally substituted aryl or heteroaryl group. The invention also relates to a procedure for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are antihypertensive and bronchodilator agents.

  本发明涉及具有以下公式I的新苯并吡喃类化合物：其中：R¹和R²代表氢、卤素、氰基、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基等；R³为氢或C₁₋₄烷基，R⁴为C₁₋₄烷基，或R³和R⁴共同形成一个C₂₋₅聚亚甲基链；R⁵代表羟基或乙酰氧基，R⁶为氢，或R⁵和R⁶共同形成一个羰基基团，R⁷为氢，或R⁵和R⁶共同形成一个键；R⁷为氢或C₁₋₆烷基；R⁸为完全饱和的C₅-C₆环状或杂环状基团，选自环戊基、环己基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑啉基、吡唑啉基、异噻唑啉基、异噁唑啉基、噻唑啉基、噁唑啉基或吗啡啉基，可以选择地由一或两个R⁹基团取代；R⁹为羟基、氧代、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷基羰基、C₁₋₆烷氧基羰基甲基、C₁₋₆烷基氨基羰基、R¹⁰-氧代羰基或R¹⁰-(C₁₋₄)烷氧基羰基，其中R¹⁰为可选择地取代的芳基或杂芳基。本发明还涉及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物是抗高血压和支气管扩张剂。