5-methoxyflav-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxyflav-3-ene
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-2H-chromene
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JAATTZFBSLONNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyflav-3-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(E)-1,10-dimethoxy-5a-phenyl-11-styryl-11a,12-dihydro-5aH,11H-chromeno[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  新型色酚[2,3- b ]色烯衍生物的合成及抗血浆性能评价

  摘要：

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-6'-methoxychalcone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-methoxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  新型色酚[2,3- b ]色烯衍生物的合成及抗血浆性能评价

  摘要：

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.037

文献信息

• Synthesis and Structure of Flavan-4-ols and 4-Methoxyflavans as New Potential Anticancer Drugs
  作者：Christelle Pouget、Catherine Fagnere、Jean-Philippe Basly、Hubert Leveque、Albert-José Chulia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00566-4

  日期：2000.8

  Reduction of a series of substituted flavanones afforded synthetic access to flavan-4-ols and was followed for some of them by an SN2-type acid-catalysis in methanol to provide 4-methoxyflavans. The stereochemistry of these compounds was established by 1H and 13C NMR data. Flavan-4-ols and 4-methoxyflavans have been resolved into enantiomers which are being evaluated as anticancer drugs.

  一系列得到合成获得黄烷-4-醇和取代的黄烷酮的还原，随后进行由S它们中的一些Ñ在甲醇2类型的酸催化，以提供4- methoxyflavans。这些化合物的立体化学由1 H和13 C NMR数据确定。黄烷-4-醇和4-甲氧基黄烷已被解析为对映体，其被评估为抗癌药。
• An efficient synthesis of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.025

  日期：2010.7

  A series of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes is synthesized via the acid-catalyzed dimerization reactions of 5-methoxy- or 6-methoxyflavenes. A rational mechanism for the observed rearrangement is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2023/159482
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antiplasmodial evaluation of novel chromeno[2,3-b]chromene derivatives
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Vanida Choomuenwai、Rohan A. Davis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.037

  日期：2012.2

  5-Methoxyflavenes and 6-methoxyflavenes were found to undergo stereoselective acid-catalyzed rearrangement to generate a range of novel chromeno[2,3-b]chromene derivatives. When subjected to an in vitro antiplasmodial growth inhibition assay using Plasmodium falciparum (3D7 line) the chromene analogues were shown to display IC50 values ranging from 6.8 to 39.8 μM.

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。