5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(3'-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one；5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-Acetyl-4-(3-methoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: JUQQVQAFWVFDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one 在 dioxide titanium 、 乙腈 作用下， 生成 5-acetyl-4-(3'-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的伏安研究的影响

  摘要：

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.009
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bi(NO3)3·5H2O在两种不同介质：有机溶剂和离子液体中一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮

  摘要：

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。

  DOI：

  10.3987/com-04-10257

文献信息

• Study of the Synthesis of Some Biginelli-type Products Catalyzed by Nano-ZrO₂
  作者：Asadollah Farhadi、Mohammad Ali Takassi、Leila Hejazi

  DOI：10.5560/znb.2013-2192

  日期：2013.1.1

  Nanoparticles of zirconium(IV) oxide catalyze the three-component coupling of aromatic aldehydes, b-diketones and urea to afford the correspo nding 3,4-dihydropyrimidinones (Biginelli compounds) in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 氧化锆（IV）纳米粒子可催化芳香醛、b-二酮和脲的三组分偶联反应，从而在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的 3,4-二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。
• Pyridinium-Based Brønsted Acidic Ionic Liquid as a Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones
  作者：Abdol R. Hajipour、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523488

  日期：2012.1.15

  Abstract In this work, the synthesis and characterization of 3-carboxypyridinium hydrogensulfate ([Hcpy]HSO4) as a new Brønsted acidic ionic liquid are reported. This reusable, inexpensive, and green catalyst was employed for one-pot condensation of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and urea or thiourea for the synthesis of the corresponding 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The reactions were

  摘要 在这项工作中，报道了 3-羧基吡啶鎓硫酸氢盐 ([Hcpy]HSO4) 作为一种新的 Brønsted 酸性离子液体的合成和表征。这种可重复使用、廉价且绿色的催化剂用于 1,3-二羰基化合物、芳香醛和尿素或硫脲的一锅缩合反应，以合成相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。反应在无溶剂和绿色条件下进行。该程序在很短的反应时间内以极好的收率得到了产物。图形概要
• Propane phosphonic acid anhydride: a new promoter for the one-pot Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Franz L. Zumpe、Melanie Flüß、Krischan Schmitz、Andreas Lender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.098

  日期：2007.2

  Propane phosphonic acid anhydride has been found to promote the Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The use of this agent is characterized by moderate costs, low toxicity and simple workup conditions.

  已发现丙烷膦酸酐可促进3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的Biginelli合成。该试剂的使用具有成本适中，毒性低和后处理条件简单的特点。
• Synthesis, structural elucidation and pharmacological properties of some 5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)-pyrimidinones
  作者：M Yarım、S Saraç、M Ertan、Ö (Sarnıç) Batu、K Erol

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00042-7

  日期：1999.6

  In this study, the synthesis of some new 5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)-pyrimidinones has been reported. The compounds were prepared by the Biginelli reaction of acetylacetone with aromatic aldehydes and urea. The structures of the compounds were characterized by UV, IR, 1H NMR, 13C NRM, mass spectra and elementary analysis. The calcium antagonistic activity of these compounds

  在这项研究中，已经报道了一些新的5-乙酰基-3,4-二氢-6-甲基-4-（取代的苯基）-2（1H）-嘧啶酮的合成。该化合物是通过乙酰丙酮与芳族醛和尿素的Biginelli反应制备的。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NRM，质谱和元素分析表征化合物的结构。这些化合物的钙拮抗活性在体外用4 x 10（-3）M氯化钡预​​收缩的大鼠回肠上进行了测试。
• Parallel synthesis of dihydropyrimidinones using Yb(III)-resin and polymer-supported scavengers under solvent-free conditions. A green chemistry approach to the Biginelli reaction
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01728-2

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of an array of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using solid-supported ytterbium(III) reagent from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) under solvent-free conditions is described. Purification of each member of the library was carried out using a cocktail of acid and basic polymer-supported scavengers

  在无溶剂的条件下，由醛，1,3-二羰基化合物和脲（Biginelli反应）使用固载（III）试剂高效合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮阵列描述。使用酸和碱性聚合物支持的清除剂的混合物对文库的每个成员进行纯化