2-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methyl)butylcyclopropenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methyl)butylcyclopropenone
• 英文别名: 2-((2S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methylpentyl)cyclopropenone；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-(3-oxocyclopropen-1-yl)pentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: MVBWKJKTLRTMQZ-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 Amberlyst 15 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methyl)butylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropenone-Containing Amino Acid Mimic. Addition of Cyclopropenyl Cerium Reagent to α-Amino Aldehydes

  摘要：

  A novel amino acid mimic, 2-(2-amino-1-hydroxyalkyl)-cyclopropenone, has been prepared via chelation controlled addition of a cyclopropenyl cerium reagent to an alpha-amino aldehyde.

  DOI：

  10.1080/00397919508015878

文献信息

• Cyclopropene derivatives with thiol protease inhibiting activity
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0590650A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  The cyclopropene derivatives of the present invention are useful as the intermediates for producing cyclopropenone derivatives exhibiting strong inhibition activity of thiol protease such as calpain, papain, cathepsin B, cathepsin H, cathepsin L and the like.

  本发明的环丙烯衍生物可作为中间体，用于生产对硫醇蛋白酶（如钙蛋白酶、木瓜蛋白酶、酪蛋白酶 B、酪蛋白酶 H、酪蛋白酶 L 等）具有强抑制活性的环丙烯酮衍生物。
• US5395958A
  申请人：——

  公开号：US5395958A

  公开（公告）日：1995-03-07
• Synthesis of Cyclopropenone-Containing Amino Acid Mimic. Addition of Cyclopropenyl Cerium Reagent to α-Amino Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Masahiko Isaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1080/00397919508015878

  日期：1995.7

  A novel amino acid mimic, 2-(2-amino-1-hydroxyalkyl)-cyclopropenone, has been prepared via chelation controlled addition of a cyclopropenyl cerium reagent to an alpha-amino aldehyde.