壬烷-1-酸壬基酯 | 87310-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬烷-1-酸壬基酯
• 英文名称: nonyl nonanoate
• 英文别名: Nonyl nonan-1-oate
• CAS: 87310-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: WWDHABCVIVMHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.918 (est)
• 保留指数：
  1974

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium bromide 作用下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到壬烷-1-酸壬基酯
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵-溴化锂体系无溶剂氧化脂肪醇

  摘要：

  酯是在用 Ce(NH4)2(NO3)6–LiBr 无溶剂氧化脂肪族 C5–C9 伯醇的过程中形成的，而仲辛烷-2-醇产生异构体 1-和 3-溴辛烷-2-的混合物那些。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0232-8

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Iridium-Catalyzed Oxidative Dimerization of Primary Alcohols to Esters Using 2-Butanone as an Oxidant
  作者：Takeyuki Suzuki、Tadashi Katoh、Tomohito Matsuo、Kazuhiro Watanabe

  DOI：10.1055/s-2005-868492

  日期：——

  Oxidative dimerization of primary alcohols with 2-butanone in the presence of an amino alcohol-based Ir bifunctional catalyst was accomplished for the first time. The reaction proceeds with 1-2 mol% of the catalyst and 0.3 mol equivalents of K2CO3 in 2-butanone at room temperature to give the corresponding dimeric esters in 30-93% yield.

  首次实现了在基于氨基醇的Ir双功能催化剂存在下，伯醇与2-丁酮的氧化偶联反应。该反应在室温下使用1-2摩尔%的催化剂和0.3摩尔当量的K2CO3在2-丁酮中进行，得到了相应的二聚酯，产率为30-93%。
• Synthesis of dibromoolefins via a tandem ozonolysis–dibromoolefination reaction
  作者：Brenna Arlyce Brown、Jonathan G.C. Veinot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.121

  日期：2013.2

  In this Letter we outline the synthesis of a variety of dibromoolefins (DBOs) from a series of alkenes by coupling an oxidative cleavage and a reaction with a phosphorous ylide. This approach strategically avoids isolation of reactive aldehyde intermediates and presents one of the few examples coupling carbon–carbon bond formation with ozonolysis.

  在这封信中，我们概述了通过氧化裂解和与磷叶立德反应的偶联，由一系列烯烃合成各种二溴代烯烃（DBO）的方法。这种方法从战略上避免了反应性醛中间体的分离，并提出了将碳-碳键的形成与臭氧分解结合起来的少数例子之一。
• N-Formylation of Amines by Methanol Activation
  作者：Nuria Ortega、Christian Richter、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol400639m

  日期：2013.4.5

  The homogeneous catalyzed dehydrogenation of methanol in a synthetically valuable cross-coupling reaction was achieved. By the use of a simple ruthenium-N-heterocyclic carbene complex, MeOH and primary or secondary amines can be converted into formamides.

  在合成上有价值的交叉偶联反应中实现了甲醇的均相催化脱氢。通过使用简单的钌-N-杂环卡宾络合物，可以将MeOH和伯胺或仲胺转化为甲酰胺。
• Aerobic oxidation and oxidative esterification of alcohols through cooperative catalysis under metal-free conditions
  作者：Babak Karimi、Mina Ghahremani、Hojatollah Vali、Rosaria Ciriminna、Mario Pagliaro

  DOI：10.1039/d1cc02937a

  日期：——

  (keto-ABNO) within the mesopores of periodic mesoporous organosilica with bridged imidazolium groups is a robust bifunctional catalyst for the metal-free aerobic oxidation of numerous primary and secondary alcohols under oxygen balloon reaction conditions. The catalyst, furthermore, can be successfully employed in the first metal-free self-esterification of primary aliphatic alcohols affording valued esters

  通过将 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧基（酮-ABNO）锚定在具有桥连咪唑基团的周期性介孔有机硅的介孔内获得的 ABNO@PMO-IL-Br 材料是一种强大的双功能催化剂许多伯醇和仲醇在氧气球反应条件下的无金属有氧氧化。此外，该催化剂可以成功地用于脂肪伯醇的第一次无金属自酯化，提供有价值的酯。

表征谱图