4-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 9-(4'-cyanophenyl)-6-methoxypurine；4-(6-Methoxypurin-9-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₉N₅O
• 分子量: 251.247
• InChiKey: HYUNMWCAABQBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-9-(4'-cyanophenyl)purine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 4-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of 6-cyanopurines into 6-alkoxyformimidoylpurines

  摘要：

  本文介绍了一种极其简单的方法，可从相应的 6-氰基嘌呤中选择性合成 9-芳基和 9-烷基 6-烷氧基或 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。反应是在 DBU 存在下与甲醇或乙醇进行的。在室温下，伯醇的亲核作用选择性地作用于氰基碳原子，从而生成产率较高的 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤。在高于或等于 78 °C 的温度下加热反应混合物，6-位上的取代基就会被烷氧基亲核取代，生成相应的 6-烷氧基嘌呤，收率也非常高。这些 6-烷氧基甲酰亚胺基嘌呤被用作中间体，通过与甲胺（9-甲基嘌呤 5a）或甲基氯化铵（9-芳基嘌呤 5b 和 5c）反应合成 6-甲脒基嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b400171k

文献信息

• Synthesis of novel 9-aryl and heteroarylpurine derivatives via copper mediated coupling reaction
  作者：Laurence Morellato、Valérie Huteau、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.091

  日期：2014.2

  9-(hetero)arylpurine derivatives has been prepared through N-arylation of 6-chloropurine with boronic acids in the presence of copper(II) acetate. Screening reaction conditions in terms of bases and solvents led to the successful coupling of a series of sterically demanding (hetero)arylboronic acids, never described so far. The coupling products were next readily converted into the target adenine derivatives. The

  在乙酸铜（II）存在下，通过将6-氯嘌呤与硼酸进行N-芳基化反应，制备了一系列9-（杂）芳基嘌呤衍生物。根据碱和溶剂筛选反应条件导致成功地偶联了一系列空间上要求的（杂）芳基硼酸，到目前为止，从未描述过。接下来将偶联产物容易地转化为目标腺嘌呤衍生物。所描述的程序可轻松访问原始片段以进行筛选。而且，这些9-芳基-6-氯嘌呤衍生物可以用作制备具有潜在生物学特性的嘌呤衍生物的中间体。