5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OUHXMQZLOBYFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(3',4'-Dimethoxyphenyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Reingruber, Ruediger; Sarlah, David, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2086 - 2087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 4-溴黎芦醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Reingruber, Ruediger; Sarlah, David, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2086 - 2087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective electrochemical radical cascade cyclization of internal alkynes to selenated and trifluoromethylated dihydropyran
  作者：Mingming Yu、Tiantian Huang、Lin Zhang、Muhammad Shabbir、Yuhan Gao、Yi-Hung Chen、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1703-8

  日期：2023.11

  trifluoromethylated DHP compounds. The reaction proceeded smoothly under mild electrolysis conditions. The broad substrate scope (>50 examples) and scalable synthesis demonstrated the complexity-building potential of the strategy. Initial mechanistic studies reveal that cyclization may involve a radical process. This protocol may promote the further development of diversified synthesis of multi-substituted dihydropyran

  二氢吡喃（DHP）化合物不仅存在于天然产物和生物活性分子中，而且还是有机合成的重要前体。尽管如此，构建此类化合物的传统方法通常仅限于二取代的 DHP。为了解决这一合成挑战，本文报道了一种针对硒化和三氟甲基化 DHP 化合物的有效电化学策略。反应在温和的电解条件下顺利进行。广泛的底物范围（> 50 个示例）和可扩展的合成证明了该策略的复杂性构建潜力。初步的机理研究表明环化可能涉及一个激进的过程。该方案可促进多取代二氢吡喃多元化合成的进一步发展。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation Deuteration Reactions of Unactivated Alkynyl Alcohols
  作者：Jianbo Tang、Jian-Fei Bai、Jinfeng Zheng、Shuangshuang Li、Zhi-Jiang Jiang、Jia Chen、Kun Gao、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02592

  日期：2023.9.22

  D2O as a deuterium source, a method for the deuteration of intra- and extra-cyclic methylene has been developed for cyclic ethers with moderate yield and excellent deuterium incorporation. This transformation features superb functional group tolerance in a wide range of alkynols. Notably, the critical factor to achieve high deuterium incorporation is determined by the hydrogen isotope exchange reaction

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种环内和环外亚甲基氘化方法，用于环醚，具有中等产率和优异的氘掺入性。这种转变在多种炔醇中具有极好的官能团耐受性。值得注意的是，实现高氘掺入的关键因素是由不稳定的氧鎓离子的氢同位素交换反应决定的。这种新颖的方法为许多用其他方法通常难以制备的有价值的氘代环醚提供了一种有效且简洁的合成路线。
• 8-Endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxiranes with Co2(CO)6-complexed acetylene
  作者：Shinji Nagumo、Yusuke Ishii、Gen Sato、Megumi Mizukami、Masanori Imai、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.043

  日期：2009.1

  An 8-endo selective Friedel-Crafts cyclization of vinyloxirane 8 with CO2(CO)6-complexed benzeneacetylene was found to give poly-functional eight-membered cyclic compound 9 in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Intramolecular Friedel−Crafts-Type α-Arylation of Aldehydes
  作者：K. C. Nicolaou、Rüdiger Reingruber、David Sarlah、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ja902682t

  日期：2009.5.13
• The enantiospecific Nicholas reaction
  作者：Alexander V. Muehldorf、Angel Guzman-Perez、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78489-9

  日期：1994.11

  The enantiospecific Nicholas reaction, i.e. cobalt-promoted Friedel-Crafts reaction leading from chiral reactant to chiral product, was demonstrated for the first time.