pent-4-en-1-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 英文别名: 4-Pentenyl pentaflurobenzoate；pent-4-enyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₁₂H₉F₅O₂
• 分子量: 280.194
• InChiKey: ZJJKCIXVVJCZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 pent-4-en-1-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到6-(diethoxyphosphoryl)-6,6-difluorohexyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  巯基-自由基/光氧化还原催化烯烃的氢膦二氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用溴二氟甲烷膦酸酯与汉茨tz酯作为末端还原剂，可见光诱导的单和双取代烯烃的催化氢膦二氟甲基化反应。硫代自由基催化与光氧化还原催化的结合对于实现良好的化学选择性和高产率是重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02354
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 五氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到pent-4-en-1-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  巯基-自由基/光氧化还原催化烯烃的氢膦二氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用溴二氟甲烷膦酸酯与汉茨tz酯作为末端还原剂，可见光诱导的单和双取代烯烃的催化氢膦二氟甲基化反应。硫代自由基催化与光氧化还原催化的结合对于实现良好的化学选择性和高产率是重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02354

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Trifluoromethylative Pyridylation of Alkenes from Pyridines and Triflic Anhydride
  作者：Kangjae Lee、Seojin Lee、Namhoon Kim、Seonyul Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202004439

  日期：2020.8.3

  strategy for visible‐light‐enabled site‐selective trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes has been developed using pyridines and triflic anhydride (Tf2O). Intriguingly, the N‐triflylpyridinium salts, generated in situ from pyridines and Tf2O, serve as effective modular bifunctional reagents to install both CF3 and pyridyl groups to various olefins while controlling C4‐selectivity in radical

  使用吡啶和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O），开发了一种对可见光进行位点选择性三氟甲基化未活化烯烃吡啶的通用策略。有趣的是，由吡啶和Tf 2 O原位生成的N-三氟吡啶鎓盐可作为有效的模块化双功能试剂，将CF 3和吡啶基同时安装到各种烯烃上，同时控制C4对吡啶核心中自由基的选择性。该合成路线在无金属和温和的光催化条件下显示了广泛的底物范围，无需使用任何功能即可有效获得有价值的C4烷基化吡啶和喹啉。
• Photoinduced Carboarylation of Alkenes by Using Bifunctional Reagents
  作者：Sungwoo Hong、Minseok Kim、Kangjae Lee、Seonyul Kim

  DOI：10.1055/a-2033-8155

  日期：——

  Intermolecular alkene difunctionalization is an effective method for rapidly increasing molecular complexity with two valuable groups. We report a strategy for the photocatalytic radical-mediated desulfonylative carboarylation of alkenes by using strategically designed arylsulfonyl acetates as both arylating and carbonylating reagents. By using an Ir complex as a photocatalyst, aryl and carbonyl groups

  分子间烯烃双官能化是快速增加具有两个有价值基团的分子复杂性的有效方法。我们报告了一种通过使用策略性设计的芳基磺酰基乙酸酯作为芳基化和羰基化试剂进行光催化自由基介导的烯烃脱磺酰基化碳芳基化的策略。通过使用 Ir 配合物作为光催化剂，芳基和羰基同时结合到烯烃中，在温和的反应条件下提供合成有用的衍生物。这种转变的特点是广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• ESTER COMPOUND, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND LITHIUM SECONDARY BATTERY EACH USING THE ESTER COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2108640B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8263268B2
  申请人：——

  公开号：US8263268B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Hydrophosphonodifluoromethylation of Alkenes via Thiyl-Radical/Photoredox Catalysis
  作者：Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Daocheng Hong、Wenxin Chen、Xu Cheng、Yuxi Tian、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02354

  日期：2018.1.19

  Visible-light-induced catalytic hydrophosphonodifluoromethylation of mono- and disubstituted alkenes using bromodifluoromethanephosphonate with a Hantzsch ester as the terminal reductant is reported. The combination of thiyl-radical catalysis with photoredox catalysis is important for achieving good chemoselectivity and high yields.

  据报道，使用溴二氟甲烷膦酸酯与汉茨tz酯作为末端还原剂，可见光诱导的单和双取代烯烃的催化氢膦二氟甲基化反应。硫代自由基催化与光氧化还原催化的结合对于实现良好的化学选择性和高产率是重要的。