(+/-)-((1SR,4RS)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl-pentafluoro-benzoyloxycarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-((1SR,4RS)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl-pentafluoro-benzoyloxycarbamate
• 英文别名: [[(1R,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methoxycarbonylamino] 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₁ClF₅N₅O₄
• 分子量: 503.772
• InChiKey: GSVMWDUQTABGKN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-((1SR,4RS)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl-pentafluoro-benzoyloxycarbamate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(+/-)-(4aSR,6RS,7SR,7aSR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-7-hydroxyhexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳环氨基核苷和 (-)-epi-4'-碳环嘌呤霉素的合成：钯 (0)/碘化铟烯丙基化和束缚氨基羟基化的应用

  摘要：

  碳环氨基核苷和epi -4'-碳环嘌呤霉素由酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物制备。Pd(0)/InI 介导的甲酰基烯丙基化被用于安装 4'-羟甲基。采用束缚氨基羟基化策略来安装具有完全区域和非对映控制的顺式-2',3'-氨基醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-((1SR,4RS)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl-hydroxycarbamate 、 五氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(+/-)-((1SR,4RS)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methyl-pentafluoro-benzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  碳环氨基核苷和 (-)-epi-4'-碳环嘌呤霉素的合成：钯 (0)/碘化铟烯丙基化和束缚氨基羟基化的应用

  摘要：

  碳环氨基核苷和epi -4'-碳环嘌呤霉素由酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物制备。Pd(0)/InI 介导的甲酰基烯丙基化被用于安装 4'-羟甲基。采用束缚氨基羟基化策略来安装具有完全区域和非对映控制的顺式-2',3'-氨基醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.006