3-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₀H₆FN₃
• 分子量: 187.176
• InChiKey: WQNAENJBHSOZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡唑-1-基)苯甲腈 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 反应 17.0h， 以51%的产率得到3-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？高度取代的芳吡唑的H键亲电氟化：实验和DFT机理的见解。

  摘要：

  用于钯催化的C A一般协议报道ħ单-和高度取代的芳基吡唑的二氟化。根据互补的机械实验和密度泛函理论（DFT）研究，对偶联途径和底物限制进行了讨论。所述单-和二-邻具有取代的吡唑基团和芳基吡唑的-fluorination邻- ，间位-或对位-取代的芳烃基团实现。各种吡唑基团可有效促进直接C带有有价值的反应性酯，氰基，卤化物和硝基官能团的底物的H活化/氟化作用。吡唑导向基团上容许存在甲氧基，甲基和三氟甲基。然而，空间取代基效应具有显着的影响，这可以通过计算得到证明。DFT建模还暗示了以前看不见的N的外层氧化添加-氟苯磺酰亚胺（NFSI）取代Pd（II）作为通常假定的Pd（II）/ Pd（IV）工艺的替代机制。在化学计量条件下质谱鉴定关键的Pd（II）单体得到了这一空前的提议，值得更多的关注。尽管此问题具有至关重要的合成用途，但精心设计的高度取代的导向基团对Pd催化氟化过程的影响通常受到有限

  DOI：

  10.1002/adsc.201500321

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007064316A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The invention encompasses a series cyclic bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.
  [FR] L'invention concerne une série de composés cycliques de pyrimidinone bicyclique de formule I constituant des inhibiteurs de l'intégrase du VIH et permettant d'empêcher l'intégration virale dans l'ADN humain. Cette action rend ces composés utiles pour le traitement des infections VIH et du SIDA. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés de traitement des patients infectés au VIH.
• Palladium-Catalysed CH Bond Electrophilic Fluorination of Highly Substituted Arylpyrazoles: Experimental and DFT Mechanistic Insights
  作者：Christelle Testa、Julien Roger、Stephanie Scheib、Paul Fleurat-Lessard、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201500321

  日期：2015.9.14

  A general protocol for palladium‐catalysed CH mono‐ and di‐fluorination of highly substituted arylpyrazoles is reported. Coupling pathways and substrate limitations are discussed in the light of complementary mechanistic experimental and density functional theory (DFT) studies. The mono‐ and di‐ortho‐fluorination of arylpyrazoles having substituted pyrazole groups and ortho‐, meta‐, or para‐substituted

  用于钯催化的C A一般协议报道ħ单-和高度取代的芳基吡唑的二氟化。根据互补的机械实验和密度泛函理论（DFT）研究，对偶联途径和底物限制进行了讨论。所述单-和二-邻具有取代的吡唑基团和芳基吡唑的-fluorination邻- ，间位-或对位-取代的芳烃基团实现。各种吡唑基团可有效促进直接C带有有价值的反应性酯，氰基，卤化物和硝基官能团的底物的H活化/氟化作用。吡唑导向基团上容许存在甲氧基，甲基和三氟甲基。然而，空间取代基效应具有显着的影响，这可以通过计算得到证明。DFT建模还暗示了以前看不见的N的外层氧化添加-氟苯磺酰亚胺（NFSI）取代Pd（II）作为通常假定的Pd（II）/ Pd（IV）工艺的替代机制。在化学计量条件下质谱鉴定关键的Pd（II）单体得到了这一空前的提议，值得更多的关注。尽管此问题具有至关重要的合成用途，但精心设计的高度取代的导向基团对Pd催化氟化过程的影响通常受到有限