4-methyl-5-perfluorophenylcarboxamido-δ²-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-perfluorophenylcarboxamido-δ²-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamide
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluoro-N-(3-methyl-5-sulfamoyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-benzamide；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(3-methyl-5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene)benzamide
• 化学式: C₁₀H₅F₅N₄O₃S₂
• 分子量: 388.299
• InChiKey: XEEATOCFEUTHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-亚氨基-4-甲基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 五氟苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-methyl-5-perfluorophenylcarboxamido-δ²-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：芳香/杂环磺酰胺的全氟烷基/芳基取代衍生物，可长时间用作局部降眼压剂。

  摘要：

  全氟烷基/芳基磺酰氯或全氟烷基/芳基羰基氯与具有游离氨基/亚氨基/肼基/羟基的芳族/杂环磺酰胺反应，得到通式C（x）（）F（y）（）ZA-SO（2）的化合物NH（2），其中Z = SO（2）NH，SO（3），CONH或CO（2），A =芳香族/杂环部分。合成中使用的磺酰氯包括：CF（3）SO（2）Cl，nC（4）F（9）SO（2）Cl，nC（8）F（17）SO（2）Cl和C（6 ）F（5）SO（2）Cl，而酰氯为C（8）F（17）COCl和C（6）F（5）COCl。借助于上述全氟磺酰基/酰基卤，总共衍生了25种不同的磺酰胺。这些新的磺酰胺系列对碳酸酐酶（CA）的同工酶I，II和IV具有很强的亲和力。对于通过上述程序衍生的给定磺酰胺，与相应的全氟烷基/芳基羰基化化合物相比，烷基/芳基磺酰化化合物的抑制力更大。体外抑制活性通常随着酰化/磺酰化剂分子中碳原子数的增加而增加，全氟苯基磺酰化和全氟苯

  DOI：

  10.1021/jm000296j

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Perfluoroalkyl/Aryl-Substituted Derivatives of Aromatic/Heterocyclic Sulfonamides as Topical Intraocular Pressure-Lowering Agents with Prolonged Duration of Action
  作者：Andrea Scozzafava、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Fabrizio Briganti、Giovanna Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm000296j

  日期：2000.11.1

  Reaction of perfluoroalkyl/arylsulfonyl chlorides or perfluoroalkyl/arylcarbonyl chlorides with aromatic/heterocyclic sulfonamides possessing a free amino/imino/hydrazino/hydroxy group afforded compounds with the general formula C(x)()F(y)()Z-A-SO(2)NH(2), where Z = SO(2)NH, SO(3), CONH, or CO(2) and A = aromatic/heterocyclic moiety. The sulfonyl chlorides used in synthesis included: CF(3)SO(2)Cl,

  全氟烷基/芳基磺酰氯或全氟烷基/芳基羰基氯与具有游离氨基/亚氨基/肼基/羟基的芳族/杂环磺酰胺反应，得到通式C（x）（）F（y）（）ZA-SO（2）的化合物NH（2），其中Z = SO（2）NH，SO（3），CONH或CO（2），A =芳香族/杂环部分。合成中使用的磺酰氯包括：CF（3）SO（2）Cl，nC（4）F（9）SO（2）Cl，nC（8）F（17）SO（2）Cl和C（6 ）F（5）SO（2）Cl，而酰氯为C（8）F（17）COCl和C（6）F（5）COCl。借助于上述全氟磺酰基/酰基卤，总共衍生了25种不同的磺酰胺。这些新的磺酰胺系列对碳酸酐酶（CA）的同工酶I，II和IV具有很强的亲和力。对于通过上述程序衍生的给定磺酰胺，与相应的全氟烷基/芳基羰基化化合物相比，烷基/芳基磺酰化化合物的抑制力更大。体外抑制活性通常随着酰化/磺酰化剂分子中碳原子数的增加而增加，全氟苯基磺酰化和全氟苯