1-(biphenyl-4-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Phenylphenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: VPGATFGBVCMBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalin-2(1H)-ones 的金属和无表面活性剂氧化：获得 Quinoxalin-2,3-diones

  摘要：

  已经开发了一种用于构建 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的有效且直接的氧化反应。以令人满意的收率（高达 99%）获得了一系列氧化产物。该方法具有无过渡金属、无表面活性剂、无色谱、反应条件温和、官能团耐受性好、易于放大合成等特点。此外，它为合成一种已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了方便的途径。这项机制研究表明，这种转变不是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153916
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(biphenyl-4-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下喹喔啉2（1H）-1与唑类的无金属直接氧化C-N键偶联

  摘要：

  喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的直接C3-H胺化反应非常快。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100269

文献信息

• Copper-catalyzed chemoselective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with hexafluoroisopropanol
  作者：Hai-Yan Su、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/d0cc05623e

  日期：——

  New applications of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) were reported in the copper-catalyzed chemoselective C–H hydroxyhexafluoroisobutylation and hexafluoroisopropoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones.

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）在铜催化的选择性C-H羟基六氟异丁基化和六氟异丙氧基化的喹喔啉-2(1H)-酮中报告了新的应用。
• Visible‐Light‐Induced Photocatalytic C3‐Trifluoroethylation of Quinoxalin‐2‐(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Jian Liu、Zhibin Huang、Cheng Wang、Zefeng Deng、Xu Xu、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300129

  日期：——

  C3-trifluoroethylation of quinoxalin-2-(1H)-ones has been developed using an inexpensive organic dye as a photocatalyst and commercially available 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane as a trifluoroethyl radical source. This reaction has a wide range of applicability and mild reaction conditions, which provide a straightforward route in preparation of C3-trifluoroethylated quinoxalin-2-(1H)-ones.

  使用廉价的有机染料作为光催化剂和市售的 1,1,1-三氟-2-碘乙烷作为三氟乙基自由基源，开发了可见光诱导的喹喔啉-2- (1 H )-酮的 C3-三氟乙基化. 该反应具有广泛的适用性和温和的反应条件，为制备C3-三氟乙基化喹喔啉-2-(1 H )-酮提供了一条简单的途径。
• Transition-Metal-Free Decarboxylation of 3,3,3-Trifluoro-2,2-dimethylpropanoic Acid for the Preparation of C(CF₃)Me₂-Containing Heteroarenes
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02451

  日期：2018.9.7

  The direct synthesis of C(CF3)Me-2-substituted heteroarenes by decarboxylative 1,1-dimethyltrifluoroethylation of heteroarenes with 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoic acid is reported. This method does not need the transition-metal catalyst, and the base is crucial for this reaction. A series of previously unknown C(CF3)Me-2-containing heteroarenes were obtained in high yields and have potential applications in the drug discovery process.
• Metal‐Free Direct Oxidative C−N Bond Coupling of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles under Mild Conditions
  作者：Jingwen Guo、Lina Zhang、Xinyue Du、Liting Zhang、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202100269

  日期：2021.4.22

  Direct C3−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones with azoles has been achieved in a very fast manner. This protocol features broad substrate scope, good yields, and mild reaction conditions.

  喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的直接C3-H胺化反应非常快。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率和温和的反应条件。
• Metal &amp; Surfactant-Free oxidation of Quinoxalin-2(1H)-ones: Access to Quinoxaline-2,3-diones
  作者：Xuan Li、Jiawang Zang、Shoucai Wang、Chen Kang、Jiawei Xu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153916

  日期：2022.7

  practical method features transition metal free, surfactant free, chromatography free, mild reaction conditions, good functional group tolerance and easy scale-up synthesis. Furthermore, it provided a convenient approach for the synthesis of one kind of known inhibitor for α-glucosidase. This mechanistic study shows that this transformation is not a radical process.

  已经开发了一种用于构建 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的有效且直接的氧化反应。以令人满意的收率（高达 99%）获得了一系列氧化产物。该方法具有无过渡金属、无表面活性剂、无色谱、反应条件温和、官能团耐受性好、易于放大合成等特点。此外，它为合成一种已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了方便的途径。这项机制研究表明，这种转变不是一个激进的过程。