(Z)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (z)-2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1-ethyl-1h-indol-3-yl)acrylonitrile；(Z)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(1-ethylindol-3-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S
• 分子量: 329.425
• InChiKey: IFRQDPCCROKSSS-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (Z)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚基非发光供体-π-苯乙烯基染料的合成，光谱性质和计算研究

  摘要：

  通过N-乙基吲哚-3-甲醛与不同活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应合成了基于吲哚核的供体-π-受体苯乙烯基发色团。研究了这些染料在不同溶剂中的吸收和发射特性。染料在397至469 nm之间的紫外和可见光区域显示出较宽的最大吸收，FWHM为50至75 nm。由于扩展的π-共轭体系，该苯乙烯基生色团显示出强大的分子内电荷转移特性。染料表现出固态发射，并且与在极性较小的溶剂中的发射相比，固态发射呈红移。使用密度泛函理论[B3LYP / 6–311 + G（d）]计算将苯乙烯染料的结构，分子，电子和光物理参数与实验研究相关联。1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1901-5

文献信息

• Indole-Based NLOphoric Donor-π-Acceptor Styryl Dyes: Synthesis, Spectral Properties and Computational Studies
  作者：Santosh Chemate、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-016-1901-5

  日期：2016.11

  charge transfer characteristics. The dyes showed solid state emission and emission in solid state was red shifted as compared to their emission in less polar solvents. Density Functional Theory [B3LYP/6–311 + G(d)] computations were used to correlate the structural, molecular, electronic and photo physical parameters of styryl dye with experimental study. Synthesized dyes were confirmed by using FT-IR, 1H

  通过N-乙基吲哚-3-甲醛与不同活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应合成了基于吲哚核的供体-π-受体苯乙烯基发色团。研究了这些染料在不同溶剂中的吸收和发射特性。染料在397至469 nm之间的紫外和可见光区域显示出较宽的最大吸收，FWHM为50至75 nm。由于扩展的π-共轭体系，该苯乙烯基生色团显示出强大的分子内电荷转移特性。染料表现出固态发射，并且与在极性较小的溶剂中的发射相比，固态发射呈红移。使用密度泛函理论[B3LYP / 6–311 + G（d）]计算将苯乙烯染料的结构，分子，电子和光物理参数与实验研究相关联。1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析。