2-amino-5-methylphenyl 4-(tert-butyl)benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methylphenyl 4-(tert-butyl)benzenesulfonate
• 英文别名: (2-Amino-5-methylphenyl) 4-tert-butylbenzenesulfonate；(2-amino-5-methylphenyl) 4-tert-butylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: WTLKXIPDGQJGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 6-氨基间甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-amino-5-methylphenyl 4-(tert-butyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯基苯磺酸盐和-磺酰胺类化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂：合成和SAR分析

  摘要：

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.005

文献信息

• Phenylbenzenesulfonates and -sulfonamides as 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors: Synthesis and SAR-analysis
  作者：Anna Vuorinen、Roger T. Engeli、Susanne Leugger、Christoph R. Kreutz、Daniela Schuster、Alex Odermatt、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.005

  日期：2017.7

  in multiple studies, synthesis and biological evaluation of promising 17β-HSD2 inhibitors have been reported. Our previous work led to the identification of phenylbenzenesulfonamides and -sulfonates as new 17β-HSD2 inhibitors by ligand-based pharmacophore modeling and virtual screening. In this study, new molecules representing this scaffold were synthesized and tested in vitro for their 17β-HSD2 activity

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。