2-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-5,7-dimethyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-5,7-dimethyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)dione
• 英文别名: 2-(3-1H-indol-yl)-4,6-dimethyl-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；2-(1H-indol-3-yl)-4,6-dimethyl-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: IKROQNUJWMDEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-5,7-dimethyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)dione
  参考文献：
  名称：

  5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4,6（5H，7H）-二酮衍生物作为FGFR1的新型抑制剂的合成及生物和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计，合成了一系列5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4,6（5H，7H）-二酮衍生物N5a-5l，并评估了它们对FGFR1的抑制能力以及对三种癌细胞（H460，B16F10和A549）的体外细胞毒性。与SU5402相比，几种化合物对这些癌细胞系表现出了良好至卓越的效力。结构-活性关系分析表明，具有刚性结构且在母体环的侧链上具有更多杂原子的化合物比没有这些取代的化合物更有效。化合物N5g（在1.0μM时抑制37.4％FGFR1）被确定具有最强的抗肿瘤活性，对H460，B16F10和A549细胞系的IC50值分别为5.472、4.260和5.837μM。总之，我们的结果表明，5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4，

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.1002401

文献信息

• Synthesis and evaluation of biological and antitumor activities of 5,7-dimethyl- oxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine-4,6(5<i>H</i>,7<i>H</i>)-dione derivatives as novel inhibitors of FGFR1
  作者：Faqing Ye、Yuewu Wang、Siyun Nian、Yu Wang、Di Chen、Shufang Yu、Sicen Wang

  DOI：10.3109/14756366.2014.1002401

  日期：2015.11.2

  A series of 5,7-dimethyl-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione derivatives, N5a-5l, was designed, synthesized and evaluated for their FGFR1-inhibition ability as well as cytotoxicity against three cancer cell lines (H460, B16F10 and A549) in vitro. Several compounds displayed good-to-excellent potency against these cancer cell lines compared to SU5402. Structure-activity relationship analyses indicated

  设计，合成了一系列5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4,6（5H，7H）-二酮衍生物N5a-5l，并评估了它们对FGFR1的抑制能力以及对三种癌细胞（H460，B16F10和A549）的体外细胞毒性。与SU5402相比，几种化合物对这些癌细胞系表现出了良好至卓越的效力。结构-活性关系分析表明，具有刚性结构且在母体环的侧链上具有更多杂原子的化合物比没有这些取代的化合物更有效。化合物N5g（在1.0μM时抑制37.4％FGFR1）被确定具有最强的抗肿瘤活性，对H460，B16F10和A549细胞系的IC50值分别为5.472、4.260和5.837μM。总之，我们的结果表明，5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4，