2-(pentafluorophenyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 化学式: C₂₁H₁₀BF₇N₂
• 分子量: 434.124
• InChiKey: SNAVTEDQRWODQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 2-(pentafluorophenyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 silver carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-(pentafluorophenyl)-6-(2,6-dimethoxyphenyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  硼双嘧啶（BODIPYs）在2,6-位的区域选择性脱羧直接C–H芳基化：轻松访问面向多样性的BODIPY库

  摘要：

  作为快速组装面向多样性的BODIPY文库的后期方法，已经开发了钯催化的在2，6-位上的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的区域选择性脱羧直接C–H芳基化反应。通过该协议的补充，BODIPYs的直接C–H芳基化在α和β位置变得可控。首次合成了一种新型的吲哚融合的BODIPY，它具有明亮的红色/ NIR荧光，具有大的摩尔消光系数（145 500 M –1 cm –1）和高量子产率（71％）。

  DOI：

  10.1021/ol502883x
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 silver carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2-(pentafluorophenyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  硼双嘧啶（BODIPYs）在2,6-位的区域选择性脱羧直接C–H芳基化：轻松访问面向多样性的BODIPY库

  摘要：

  作为快速组装面向多样性的BODIPY文库的后期方法，已经开发了钯催化的在2，6-位上的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的区域选择性脱羧直接C–H芳基化反应。通过该协议的补充，BODIPYs的直接C–H芳基化在α和β位置变得可控。首次合成了一种新型的吲哚融合的BODIPY，它具有明亮的红色/ NIR荧光，具有大的摩尔消光系数（145 500 M –1 cm –1）和高量子产率（71％）。

  DOI：

  10.1021/ol502883x

文献信息

• Regioselective Decarboxylative Direct C–H Arylation of Boron Dipyrromethenes (BODIPYs) at 2,6-Positions: A Facile Access to a Diversity-Oriented BODIPY Library
  作者：Liang Luo、Di Wu、Wei Li、Shuai Zhang、Yuanhong Ma、Su Yan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol502883x

  日期：2014.12.5

  A palladium-catalyzed regioselective decarboxylative direct C–H arylation of boron dipyrromethenes (BODIPYs) at the 2,6-positions has been developed as a late-stage approach to rapidly assemble a diversity-oriented BODIPY library. With the complement of this protocol, the direct C–H arylation of BODIPYs becomes regiocontrollable at α- and β-positions. A new type of indole-fused BODIPY exhibiting bright

  作为快速组装面向多样性的BODIPY文库的后期方法，已经开发了钯催化的在2，6-位上的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的区域选择性脱羧直接C–H芳基化反应。通过该协议的补充，BODIPYs的直接C–H芳基化在α和β位置变得可控。首次合成了一种新型的吲哚融合的BODIPY，它具有明亮的红色/ NIR荧光，具有大的摩尔消光系数（145 500 M –1 cm –1）和高量子产率（71％）。