2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoate；Methyl 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VCQWFANUFCEILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 chiral 1-(Cy)2P-2-[2-(Cy)2P-Ph-CHN(nBu)2-]ferrocene triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 苯基三氟硼酸钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性醛醇反应生成酮

  摘要：

  描述了使用 CuF-手性膦作为催化剂的酮和烯酮甲硅烷基缩醛之间的对映选择性羟醛反应。高对映选择性的关键是开发了一种源自 Taniaphos 的新型配体，并结合了 PhBF3K 的独特加速作用。这些条件适用于各种底物，例如芳香族、脂肪族和杂芳香族酮。在取代亲核试剂的情况下，反应进行得很好。非对映选择性与乙烯酮甲硅烷基缩醛的几何形状无关。这是使用乙烯酮甲硅烷基缩醛对酮进行催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja061815w

文献信息

• Pentafluorophenylammonium Trifluoromethanesulfonimide: Mild, Powerful, and Robust Catalyst for Mukaiyama Aldol and Mannich Reactions between Ketene Silyl Acetals and Ketones or Oxime Ethers
  作者：Ryohei Nagase、Jun Osada、Hiroaki Tamagaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200900869

  日期：——

  (C6F5N+H3⋅NTf2−) promotes Mukaiyama aldol and Mannich reactions using ketene silyl acetals with ketones and oxime ethers, respectively. The present robust method is mild, but powerful enough to utilize less accessible electrophiles such as enolizable ketones and oxime ethers to produce a variety of β‐hydroxy esters and β‐alkoxyamino esters, respectively. Mechanistic investigation revealed in situ generation

  Pentafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。
• Catalytic Enantioselective Aldol Reaction to Ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Dongbo Zhao、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061815w

  日期：2006.6.1

  An enantioselective aldol reaction between ketones and ketene silyl acetals is described using CuF-chiral phosphine as a catalyst. The key for high enantioselectivity was the development of a novel ligand derived from Taniaphos combined with the unique accelerative effect of PhBF3K. These conditions are applicable to various substrates such as aromatic, aliphatic, and heteroaromatic ketones. In the

  描述了使用 CuF-手性膦作为催化剂的酮和烯酮甲硅烷基缩醛之间的对映选择性羟醛反应。高对映选择性的关键是开发了一种源自 Taniaphos 的新型配体，并结合了 PhBF3K 的独特加速作用。这些条件适用于各种底物，例如芳香族、脂肪族和杂芳香族酮。在取代亲核试剂的情况下，反应进行得很好。非对映选择性与乙烯酮甲硅烷基缩醛的几何形状无关。这是使用乙烯酮甲硅烷基缩醛对酮进行催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应的第一个例子。