(2S*,3S*,4R*)-6-phenyl-3-phenylmethyl-2-(1-piperidinyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S*,3S*,4R*)-6-phenyl-3-phenylmethyl-2-(1-piperidinyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydropyran
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S)-3-benzyl-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]piperidine
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃NO
• 分子量: 401.472
• InChiKey: GAMXJWYOXJNRGL-FUPPJEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-1-烯基)哌啶 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(2S*,3S*,4R*)-6-phenyl-3-phenylmethyl-2-(1-piperidinyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃与烯胺的异常环化反应：易于获得立体控制的4-氟烷基化3,4-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  β-α氟烷基的反应，与各种烯胺β不饱和酮得到4-氟烷基-3,4-二氢-2 ħ -pyrans如良好的产率通过一个单罐操作的主要产物，而这些产品显示高diastereoselection在单次重结晶后。通过β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮的独特反应性可以合理化这一出乎意料的结果。作为合成应用，以中等分离的收率和高非对映选择性合成了4-三氟甲基四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.012

文献信息

• Unusual annulation reaction of electron-deficient alkenes with enamines: an easy access to stereocontrolled 4-fluoroalkylated 3,4-dihydro-2H-pyrans
  作者：Atsunori Morigaki、Kazuki Tsukade、Satoru Arimitsu、Tsutomu Konno、Toshio Kubota

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.012

  日期：2013.2

  The reaction of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones with various enamines gave 4-fluoroalkylated 3,4-dihydro-2H-pyrans as a major product in good yields by a one-pot operation, and these products display the high diastereoselection just after single recrystallization. This unexpected result is rationalized by the unique reactivity of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones. As the synthetic

  β-α氟烷基的反应，与各种烯胺β不饱和酮得到4-氟烷基-3,4-二氢-2 ħ -pyrans如良好的产率通过一个单罐操作的主要产物，而这些产品显示高diastereoselection在单次重结晶后。通过β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮的独特反应性可以合理化这一出乎意料的结果。作为合成应用，以中等分离的收率和高非对映选择性合成了4-三氟甲基四氢吡喃。