1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RGVKBYOHAKRHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-[5-[(1Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,5-dienyl]furan-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩与α,β-不饱和醛通过双重活化的化学和区域选择性不对称弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  已经开发了一种高度化学和区域选择性的呋喃和噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应，该反应依赖于远程共轭 Mukaiyama 甲硅烷基烯醇醚基序的活化。在公认的手性仲胺亚胺离子催化下，与 α,β-不饱和醛反应通常可以获得优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588831
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 正丁基锂 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过HOMO活化进行呋喃的对映选择性弗里德耳-呋喃烷基化

  摘要：

  催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是构建手性C（sp 2）C（sp 3）键的强大方法。以前的大多数示例都依赖于使用手性催化剂的亲电子的LUMO活化，随后又被富电子芳烃攻击。本文提出了一种替代策略，其中通过使用手性伯胺形成正式的三烯胺物种，提高了2-糠基酮的芳族π系统的HOMO。亚烷基丙二腈在5位发生独家区域选择性烷基化，并且通过这种远程活化获得了高反应活性和出色的对映选择性（高达95％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403082

文献信息

• Remote Enantioselective Friedel-Crafts Alkylations of Furans through HOMO Activation
  作者：Jun-Long Li、Cai-Zhen Yue、Peng-Qiao Chen、You-Cai Xiao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201403082

  日期：2014.5.19

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation is a powerful protocol for constructing a chiral C(sp2)C(sp3) bond. Most previous examples rely on LUMO activation of the electrophiles using chiral catalysts with subsequent attack by electron‐rich arenes. Presented herein is an alternative strategy in which the HOMO of the aromatic π system of 2‐furfuryl ketones is raised through the formation of a formal

  催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是构建手性C（sp 2）C（sp 3）键的强大方法。以前的大多数示例都依赖于使用手性催化剂的亲电子的LUMO活化，随后又被富电子芳烃攻击。本文提出了一种替代策略，其中通过使用手性伯胺形成正式的三烯胺物种，提高了2-糠基酮的芳族π系统的HOMO。亚烷基丙二腈在5位发生独家区域选择性烷基化，并且通过这种远程活化获得了高反应活性和出色的对映选择性（高达95％ee）。
• Construction of Furan Derivatives with a Trifluoromethyl Stereogenic Center: Enantioselective Friedel–Crafts Alkylations via Formal Trienamine Catalysis
  作者：Guang-Jun Yang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01950

  日期：2016.10.21

  An asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of 2-furfuryl ketones with β-trifluoromethyl enones has been developed via formal trienamine catalysis of a bifunctional primary amine-thiourea substance derived from L-tert-leucine, delivering the furan derivatives incorporating a stereogenic trifluoromethyl (CF3) group in good to high yields with excellent enantioselectivity.

  与β-三氟甲基烯酮2-糠基酮的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应已经经由双官能伯胺-硫脲衍生自物质的正式trienamine催化已经开发大号-叔-亮氨酸，提供结合有立体三氟甲基呋喃衍生物（CF 3）以优异的对映选择性在高至高收率下分组。
• Chemo- and Regioselective Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Furans and Thiophenes with α,β-Unsaturated Aldehydes through Dual Activation
  作者：Xiao-Ru Zhang、Su-Lan Zhou、Yi Yuan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588831

  日期：2017.9

  A highly chemo- and regioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of furans and thiophenes has been developed, which relies on the activation from the remote conjugated Mukaiyama silyl enol ether motif. Excellent enantioslectivity is generally obtained in reactions with α,β-unsaturated aldehydes under the well-established iminium ion catalysis of a chiral secondary amine.

  已经开发了一种高度化学和区域选择性的呋喃和噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应，该反应依赖于远程共轭 Mukaiyama 甲硅烷基烯醇醚基序的活化。在公认的手性仲胺亚胺离子催化下，与 α,β-不饱和醛反应通常可以获得优异的对映选择性。