1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RGVKBYOHAKRHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-[5-[(1Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,5-dienyl]furan-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩与α,β-不饱和醛通过双重活化的化学和区域选择性不对称弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  已经开发了一种高度化学和区域选择性的呋喃和噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应，该反应依赖于远程共轭 Mukaiyama 甲硅烷基烯醇醚基序的活化。在公认的手性仲胺亚胺离子催化下，与 α,β-不饱和醛反应通常可以获得优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588831
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 正丁基锂 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(furan-2-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过HOMO活化进行呋喃的对映选择性弗里德耳-呋喃烷基化

  摘要：

  催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是构建手性C（sp 2）C（sp 3）键的强大方法。以前的大多数示例都依赖于使用手性催化剂的亲电子的LUMO活化，随后又被富电子芳烃攻击。本文提出了一种替代策略，其中通过使用手性伯胺形成正式的三烯胺物种，提高了2-糠基酮的芳族π系统的HOMO。亚烷基丙二腈在5位发生独家区域选择性烷基化，并且通过这种远程活化获得了高反应活性和出色的对映选择性（高达95％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403082

文献信息

• Construction of Furan Derivatives with a Trifluoromethyl Stereogenic Center: Enantioselective Friedel–Crafts Alkylations via Formal Trienamine Catalysis
  作者：Guang-Jun Yang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01950

  日期：2016.10.21

  An asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of 2-furfuryl ketones with β-trifluoromethyl enones has been developed via formal trienamine catalysis of a bifunctional primary amine-thiourea substance derived from L-tert-leucine, delivering the furan derivatives incorporating a stereogenic trifluoromethyl (CF3) group in good to high yields with excellent enantioselectivity.

  与β-三氟甲基烯酮2-糠基酮的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应已经经由双官能伯胺-硫脲衍生自物质的正式trienamine催化已经开发大号-叔-亮氨酸，提供结合有立体三氟甲基呋喃衍生物（CF 3）以优异的对映选择性在高至高收率下分组。