(E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutanol
• 英文别名: (R)-phenyl-[(2R,3S)-3-(trifluoromethyl)oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: PSTDNVJCVMVHPZ-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutanol 在 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-O-isopropylidene-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 urea hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x

文献信息

• Stereodivergent Construction of Aminodiols with a CF₃ Group
  作者：Ryusuke Obinata、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/ol101459a

  日期：2010.10.1

  A stereodivergent synthesis of various 2-amino-1,3-diols and 3-amino-1,2-diols from a single intermediate, 2,3-epoxyketones, is described.
• Electronically Promoted Payne Rearrangement of 3-CF₃-2,3-Epoxyalcohols
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/ol048229x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Smooth and selective Payne rearrangement was achieved for the above types of epoxyalcohols with a CF(3) group so as to form thermodynamically more stable alkoxides, where the strongly electron-withdrawing nature of this moiety played a significantly important role and was proved to overcome increased steric instability of epoxides from syn-E to anti-Z isomers.

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。