外消旋卡卡洛尔 | 4117-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 外消旋卡卡洛尔
• 中文别名: (9Z)-1,9-十七碳二烯-4,6-二炔-3-醇
• 英文名称: panaxynol
• 英文别名: (+/-)-heptadeca-1,9Z-diene-4,6-diyn-3-ol；heptadeca-1,9(cis)-diene-4,6-diyne-3-ol；(Z)-heptadeca-1,9-diene-4,6-diin-3-ol；(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol；heptadeca-1,9cis-diene-4,6-diyn-3-ol；(Z)-falcarinol；(9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 4117-12-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: UGJAEDFOKNAMQD-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋卡卡洛尔 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(3RS,9S,10R)-panaxydol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ginseng Diyne Analogues and Their Antiproliferative Activity against L1210 Cells

  摘要：

  Some analogues of Ginseng diyne were synthesized and tested for antiproliferative activity against L1210 cells. The epoxy moiety of panaxydol, isolated from the root of Panax ginseng, proved to be in the cis-form on comparison with synthetic specimens. Analysis of structure-activity relationship revealed that the presence of the heptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol moiety in the structure of the analogues was essential for their antiproliferative activity and that the epoxy and alkyl groups in the structure contributed to enhancement of the antiproliferative activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<133::aid-ardp133>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 盐酸羟胺 、 氢气 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 外消旋卡卡洛尔
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3010 - 3014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyacetylene aus Pituranthus tortuosus (Desf.) Bnth. u. Hook
  作者：Karl Ernst Schulte、Barbara Pötter

  DOI：10.1002/ardp.19773101202

  日期：——

  Aus den unterirdischen Teilen der Apiacee (Umbellifere) Pituranthus tortuosus (Desf.) Bnth. u. Hook. wurden 12 Polyacetylene 1–12 isoliert. Von den Substanzen 1–11 konnte die Struktur ermittelt werden, von Verbindung 12 ließ sich eine Teilstruktur ableiten. Von den isolierten Verbindungen sind 1–9 schon in anderen Pflanzen aufgefunden worden, während 10 und 11 bisher noch nicht beschrieben wurden.

  来自 Apiacee (Umbellifere) Pituranthus tortuosus (Desf.) Bnth 的地下部分。和钩子。分离出12种聚乙炔1-12。可以确定物质 1-11 的结构，并可以推导出化合物 12 的部分结构。在分离的化合物中，1-9 种已在其他植物中发现，而 10 和 11 种尚未描述。
• Natural acetylenes. Part XXVIII. C17-polyacetylenic alcohols from the Umbellifer Daucus carota L. (carrot) : alkylation of benzene by acetylenyl(vinyl)carbinols in the presence of toluene-p-sulphonic acid
  作者：R. K. Bentley、D. Bhattacharjee、Ewart R. H. Jones、V. Thaller

  DOI：10.1039/j39690000685

  日期：——

  Three acetylenic compounds, the known alcohol (A; X = OH, Y = H) and diol (A; X = Y = OH) and the new monoacetate (A; X = OAc, Y = OH) have been isolated from the roots of the common carrot, Daucus carota L. H2CCH·CHX·[CC]2·CHY·CH [graphic omitted] CH·[CH2]6Me (A) When refluxed with toluene-p-sulphonic acid in benzene, the alcohol and synthetic oct-1-ene-4,6-diyn-3-ol rearranged to the expected primary

  从根中分离出三种炔属化合物，即已知的醇（A; X = OH，Y = H）和二醇（A; X = Y = OH）和新的单乙酸酯（A; X = OAc，Y = OH）公共胡萝卜，胡萝卜L.ħ 2 ç CH·CHX·[C C] 2 ·CHY·CH [图形省略] CH·[CH 2 ] 6我（A）当被回流甲苯p -sulphonic酸在苯，醇和合成的辛烯-1-烯-4,6-二炔-3-醇重排为预期的伯醇（和甲苯磺酸酯），但此外生成了PhCH 2 ·CH CH·[C C]型苯甲烃2 R，起因于溶剂的侵蚀。
• Polyacetylene aus Aegopodium podagraria L
  作者：Karl E. Schulte、Gerhard Wulfhorst

  DOI：10.1002/ardp.19773100403

  日期：——

  Aus den unterirdischen Teilen der Umbellifere Aegopodium podagraria L. wurden dreizehn Polyacetylene isoliert. Von elf konnte die Struktur aufgeklärt werden und von zweien ließ sich eine Teilstruktur ermitteln.

  从伞形花 Aegopodium podagraria L 的地下部分分离出 13 种聚乙炔。可以澄清十一个的结构，并且可以确定两个的部分结构。
• Lifeforce liquid supplement
  申请人：Leitman Lorn

  公开号：US20110189319A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Two very important factors in human life—which play vital roles in promoting well being—includes returning the body to homeostasis and giving boost to body called lifeforce to get overall health free from diseases, i.e., its optimal balanced functioning ability. When the body is at homeostasis, there is no place for disease. It is only when the body is out of balance (something is deficient, in excess or stagnating) that pain, illness or disease can occur. The application described is based on returning the body to homeostasis (removing the problem and balancing the body) by providing lifeforce and not on dealing with the symptom (e.g., pain, vitamin deficiency). Imbalance results in various diseases and adverse health conditions (starting from aging to diabetes and cancers). This wonderful composition will interact with the body in a way that allows it to boost lifeforce and reach homeostasis no matter which direction it was. In this combination, in the form of liquid, all the 14 ingredients ( Lepidium meyenii (Maca), Croton planstigma (Dragon's blood) tree sap, Uncaria tomentosa (Cat's Claw), Morinda citrifolia (Noni fruit) 4:1 PE, Lutein, Lycopene 5%, Flaxseed Oil (Omega-3-Fatty Acids), Vinpocetine, Phosphatidyl Serine 50%, Korean Ginseng 80%, Bacopa monnieri (Bacopin), CDP Choline (Cognizing), Guaranine (Guarana Seed PE 12%), Yerba Mate Ext. 8%) work as mixture for returning the body to homeostasis and give it lifeforce.

  人类生活中两个非常重要的因素，对促进健康起着至关重要的作用，包括将身体恢复到稳态并提升被称为生命力的身体以获得健康，即其最佳平衡功能能力。当身体处于稳态时，疾病就无处容身。只有当身体失衡（某种物质缺乏、过量或停滞）时，疼痛、疾病或疾病才会发生。所描述的应用是基于将身体恢复到稳态（消除问题并平衡身体）并提供生命力，而不是处理症状（例如疼痛、维生素缺乏）。失衡会导致各种疾病和不良健康状况（从衰老到糖尿病和癌症）。这种神奇的组合将与身体互动，以一种方式让它增强生命力并达到稳态，无论它朝哪个方向。在这种液体形式的组合中，所有14种成分（Lepidium meyenii（玛卡）、Croton planstigma（龙血）树汁、Uncaria tomentosa（猫爪）、Morinda citrifolia（诺尼果）4：1提取物、叶黄素、番茄红素5%、亚麻籽油（Omega-3脂肪酸）、Vinpocetine、磷脂酰丝氨酸50%、韩国人参80%、Bacopa monnieri（Bacopin）、CDP胆碱（认知）、瓜拉宁（瓜拉纳籽提取物12%）、南美洲亚麻灌木提取物8%）作为混合物，用于将身体恢复到稳态并赋予生命力。
• A short synthesis of (+) and (−)-falcarinol
  作者：Noel P. McLaughlin、Eibhlín Butler、Paul Evans、Nigel P. Brunton、Anastasios Koidis、Dilip K. Rai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.049

  日期：2010.12

  A short, practical synthesis of the bis-acetylenic natural product falcarinol 1 is reported. This method relies on the alternate functionalisation of bis-trimethylsilylbutadiyne 10. This may be achieved in one-pot, however, better yields were obtained more conventionally. Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of the racemic adduct in an organic solvent afforded (+)-1 in 97% enantiomeric excess

  报道了双炔天然产物falcarinol 1的短而实用的合成。该方法依赖于双-三甲基甲硅烷基丁二炔10的替代功能化。这可以在一锅中实现，但是，更常规地获得了更好的产量。脂肪酶介导的外消旋加合物在有机溶剂中的酶促动力学拆分，得到（+）- 1的对映体过量为97％。在水性条件下用外消旋的3-乙酰氧基福尔卡诺醇11进行的类似过程得到（-）- 1。用Dess-Martin高碘烷氧化1可以得到falcarinone 2。