4,6-di-O-acetyl-7-O-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-7-O-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3R)-3-acetyloxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl] 2,4,6-trichlorobenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₃O₈
• 分子量: 465.671
• InChiKey: XPQQBRXKTDIELM-CPUCHLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 4,6-di-O-acetyl-7-O-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  (-)-cleistenolide及其类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  使用“手性池”方法，已经从d-葡萄糖开始实现了生物活性 δ-内酯 cleistenolide ( 1 ) 的两种改进的全合成。这些方法也使天然产物1的新型类似物和衍生物的制备成为可能。合成1的应用策略包括：单个 C 原子的手性前体的初始降解，C 2-使用 Z-选择性 Wittig 反应的片段链延伸，以及最终的 δ-内酯化。所有测试的 cleistenolide 类似物对一组 9 种微生物菌株都显示出抗菌活性，其中大多数取代了 cleistenolide 本身的活性，并且在某些情况下，其价值接近观察到的氯霉素的最小抑制浓度。衍生物的亲脂性增加和非空间拥挤的共轭内酯部分是对金黄色葡萄球菌和一般革兰氏阳性菌具有高抑制活性的类似物的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104491

文献信息

• New antitumour agents with α,β-unsaturated δ-lactone scaffold: Synthesis and antiproliferative activity of (−)-cleistenolide and analogues
  作者：Goran Benedeković、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.044

  日期：2016.7

  A stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide (1) from d-glucose has been achieved. This new approach for the synthesis of (−)-cleistenolide and analogues involves a one-C-atom degradation of the chiral precursor, (Z)-selective Wittig olefination, followed by the final δ-lactonisation. Synthesized compounds showed potent growth inhibitory effects against selected human tumour cell lines, especially

  已经从d-葡萄糖立体选择性地合成了（-）-苦杏仁苷（1）。这种合成（-）-香豆甾醇内酯和类似物的新方法涉及手性前体的单碳原子降解，（Z）-选择性维蒂希烯化，然后进行最终的δ-内酯化。合成的化合物对选定的人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制作用，尤其是2,4,6-三氯苯甲酰基衍生物12，在MDA-MB 231细胞培养中显示出最高的活性（IC 500.02μM）的所有化合物都在评估中。SAR的初步研究揭示了有利于合成δ-内酯抗增殖活性的结构特征，例如芳环中存在吸电子或供电子取代基，以及肉桂酰基官能团而不是苯甲酰基的存在在O-7位置
• Synthesis and antimicrobial activity of (−)-cleistenolide and analogues
  作者：Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Niko S. Radulović、Zorica Stojanović-Radić、Sándor Farkas、Jovana Francuz、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104491

  日期：2021.1

  microbial strains, most of them superseding the activity of cleistenolide itself, and, in some cases, coming close in value to the observed minimal inhibitory concentrations of chloramphenicol. Increased lipophilicity of the derivatives and the non-sterically congested conjugated lactone moiety were a prerequisite for analogues with high inhibitory activity against S. aureus and, in general, Gram-positive bacteria

  使用“手性池”方法，已经从d-葡萄糖开始实现了生物活性 δ-内酯 cleistenolide ( 1 ) 的两种改进的全合成。这些方法也使天然产物1的新型类似物和衍生物的制备成为可能。合成1的应用策略包括：单个 C 原子的手性前体的初始降解，C 2-使用 Z-选择性 Wittig 反应的片段链延伸，以及最终的 δ-内酯化。所有测试的 cleistenolide 类似物对一组 9 种微生物菌株都显示出抗菌活性，其中大多数取代了 cleistenolide 本身的活性，并且在某些情况下，其价值接近观察到的氯霉素的最小抑制浓度。衍生物的亲脂性增加和非空间拥挤的共轭内酯部分是对金黄色葡萄球菌和一般革兰氏阳性菌具有高抑制活性的类似物的先决条件。