(E)-2-bromooct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-bromooct-2-ene
• 英文别名: (E)-2-bromo-2-octene
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: LRMFKIITRHDOOA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (Z)-3-bromooct-2-ene 、 2-溴辛-1-烯 、 (Z)-2-bromooct-2-ene 、 (E)-2-bromooct-2-ene 、 2,2-dibromooctane
  参考文献：
  名称：

  溴化物协助将溴化氢加至炔烃和亚丙基

  摘要：

  向20％三氟乙酸的二氯甲烷溶液中添加0.1 M溴化季铵盐会使非共轭炔烃的反应速率大大提高。起始的乙烯基溴化物产物进一步反应，以提供异构的乙烯基溴化物和二溴化物的混合物。然而，在高盐浓度下，可以防止副反应，并且仅发现起始的乙烯基溴。与烯烃的相应添加相反，提出的主要机理是通过卤离子对酸性炔烃π络合物进行一步一步，一致的亲核攻击，从而直接生成卤化乙烯。涉及syn的次要路径另外还可以看到。在所有盐浓度下，丙二烯都会产生大量的重排产物，表明阳离子机制的重要参与。

  DOI：

  10.1039/a703569a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides
  作者：Yusuke Imazaki、Eiji Shirakawa、Ryota Ueno、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja307771d

  日期：2012.9.12

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.
• Bromide assisted addition of hydrogen bromide to alkynes and allenes
  作者：Hilton M. Weiss、Kim M. Touchette

  DOI：10.1039/a703569a

  日期：——

  The addition of 0.1 M quaternary ammonium bromide to a solution of 20% trifluoroacetic acid in methylene chloride causes a large rate increase in the reaction of non-conjugated alkynes. The initial vinyl bromide product reacts further to provide a mixture of isomeric vinyl bromides and dibromides. At high salt concentrations however, the secondary reactions are prevented and only the initial vinyl

  向20％三氟乙酸的二氯甲烷溶液中添加0.1 M溴化季铵盐会使非共轭炔烃的反应速率大大提高。起始的乙烯基溴化物产物进一步反应，以提供异构的乙烯基溴化物和二溴化物的混合物。然而，在高盐浓度下，可以防止副反应，并且仅发现起始的乙烯基溴。与烯烃的相应添加相反，提出的主要机理是通过卤离子对酸性炔烃π络合物进行一步一步，一致的亲核攻击，从而直接生成卤化乙烯。涉及syn的次要路径另外还可以看到。在所有盐浓度下，丙二烯都会产生大量的重排产物，表明阳离子机制的重要参与。