(S)-1-phenyl-2-vinylideneheptan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-vinylideneheptan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: VIRKVWNFBYFTKL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-vinylideneheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  报道了由手性，非外消旋磷酸催化的醛的对映选择性烯丙基化。在发达的条件下，以64-98％的收率和88-99％的ee获得了1,1'-二取代的烯丙醇。进行了计算研究以探究不对称诱导的起源。机理研究表明，炔丙基硼酸酯的频哪醇部分对于由实验数据支持的反应的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801080

文献信息

• Enantioselective Allenylation of Aldehydes via Brønsted Acid Catalysis
  作者：Mengzhou Wang、Shahriar Khan、Evangelos Miliordos、Ming Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801080

  日期：2018.12.3

  An enantioselective allenylation of aldehydes catalyzed by a chiral, nonracemic phosphoric acid was reported. Under the developed conditions, 1,1′‐disubstituted allenic alcohols were obtained in 64–98% yields with 88–99% ee. Computational studies were conducted to probe the origin of asymmetric induction. Mechanistic studies suggest that the pinacol moiety of the propargylboronate is critical to the

  报道了由手性，非外消旋磷酸催化的醛的对映选择性烯丙基化。在发达的条件下，以64-98％的收率和88-99％的ee获得了1,1'-二取代的烯丙醇。进行了计算研究以探究不对称诱导的起源。机理研究表明，炔丙基硼酸酯的频哪醇部分对于由实验数据支持的反应的对映选择性至关重要。