ethyl 6-(azidomethyl)-4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(azidomethyl)-4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(azidomethyl)-4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(azidomethyl)-4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄BrFN₆O₂S
• 分子量: 465.306
• InChiKey: ROAKHEFDXNGQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(azidomethyl)-4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到ethyl 6-(aminomethyl)-4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶-磺酰胺类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种二氢嘧啶‑磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗HBV药物中的应用。

  公开号：

  CN108947996B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 6-(azidomethyl)-4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶-磺酰胺类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种二氢嘧啶‑磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗HBV药物中的应用。

  公开号：

  CN108947996B

文献信息

• 二氢嘧啶-磺酰胺类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108947996B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种二氢嘧啶‑磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗HBV药物中的应用。
• DIHYDROPYRIMIDO LOOP DERIVATIVE AS HBV INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170197986A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Disclosed is a dihydropyrimido fused ring derivative as a HBV inhibitor, and in particular relates to a compound shown as formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种二氢嘧啶并环衍生物作为HBV抑制剂，特别涉及一种如下式（I）所示的化合物或其药用可接受的盐。
• US9938301B2
  申请人：——

  公开号：US9938301B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• Design, synthesis, and evaluation of novel heteroaryldihydropyrimidine derivatives as non‐nucleoside hepatitis B virus inhibitors by exploring the solvent‐exposed region
  作者：Ji Yu、Haiyong Jia、Xiaowei Guo、Samuel Desta、Shuo Zhang、Jian Zhang、Xiao Ding、Xiaohong Liang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1111/cbdd.13512

  日期：2020.6

  AbstractIn continuation of our efforts toward the discovery of potent non‐nucleoside hepatitis B virus (HBV) inhibitors with novel structures, we have explored the solvent‐exposed protein region of heteroaryldihydropyrimidine derivatives. Herein, the morpholine ring of GLS4 was replaced with substituted sulfonamides and triazoles to generate novel non‐nucleoside HBV inhibitors with desirable potency. In in vitro biological evaluation, several derivatives showed good anti‐HBV DNA replication activity compared to lamivudine. In particular, compound II‐1 displayed the most potent activity against HBV DNA replication (IC50 = 0.35 ± 0.04 μM). The preliminary structure–activity relationships of the new compounds were summarized, which may help in discovering more potent anti‐HBV agents via rational drug design.