2-((1H-inden-2-yl)ethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-((1H-inden-2-yl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(1H-inden-2-yl)ethynyl]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: YYWDFJJIEJSKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-((1H-inden-2-yl)ethynyl)pyridine 在 silver benzoate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以13%的产率得到3-(pyridin-2-yl)indeno[1,2-c]pyran-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化炔烃上的二氧化碳固定

  摘要：

  通过将银茚阴离子阴离子亲核加成到二氧化碳中，涉及碳-碳键的形成，以及随后分子内环化到由银催化剂活化的炔烃部分，从而实现了银在2-炔基茚上的二氧化碳催化固定，从而合成了多环茚衍生物。该级联工艺可以应用于各种基材以获得高产率的相应产物。可通过底物上取代基的空间或电子效应来控制环化的内/外选择性，并且实现6-内选择性环化以提供α-吡喃基稠合的茚并。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03250
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2-溴化茚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以100%的产率得到2-((1H-inden-2-yl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  银催化炔烃上的二氧化碳固定

  摘要：

  通过将银茚阴离子阴离子亲核加成到二氧化碳中，涉及碳-碳键的形成，以及随后分子内环化到由银催化剂活化的炔烃部分，从而实现了银在2-炔基茚上的二氧化碳催化固定，从而合成了多环茚衍生物。该级联工艺可以应用于各种基材以获得高产率的相应产物。可通过底物上取代基的空间或电子效应来控制环化的内/外选择性，并且实现6-内选择性环化以提供α-吡喃基稠合的茚并。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03250

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001016121A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  In accordance with the present invention, there are provided novel class of heterocyclic compounds and methods of use thereof. Compounds of the invention contain a substituted, unsaturated five, six or seven membered heterocyclic ring that includes at least one nitrogen atom and at least one carbon atom. At a ring position adjacent to a ring nitrogen atom, the heterocyclic ring has at least one substituent which includes a moiety, linked to the heterocyclic ring via an alkylene moiety, an alkynylene moiety or an azo group. Invention compounds are capable of a wide variety of uses including modulating physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system, as insecticides, and as fungicides. The invention further provides methods of modulating the activity of excitatory amino acid receptors using a specifically defined class of heterocyclic compounds including the novel compounds referred to above. In one embodiment, there are provided methods of modulating metabotropic glutamate receptors. The present invention also discloses methods of treating disease using heterocyclic compounds. The invention further discloses methods of preventing disease conditions related to diseases of the pulmonary system, diseases of the nervous system, diseases of the cardiovascular system, diseases of the gastrointestinal system, diseases of the endocrine system, diseases of the exocrine system, diseases of the skin, cancer and diseases of the ophthalmic system. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salt forms of the above-described heterocyclic compounds.

  根据本发明，提供了一类新型的杂环化合物及其使用方法。该发明的化合物包含一个取代的、不饱和的五、六或七元杂环环，其中至少包含一个氮原子和至少一个碳原子。在靠近环氮原子的环位置上，杂环环有至少一个取代基，包括一个官能团，通过烷基官能团、炔基官能团或偶氮基团连接到杂环环上。发明的化合物能够广泛应用，包括通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程，作为杀虫剂和杀菌剂。本发明还提供了使用特定定义的杂环化合物类来调节兴奋性氨基酸受体活性的方法，包括上述新型化合物。在一种实施例中，提供了调节代谢性谷氨酸受体的方法。本发明还揭示了使用杂环化合物治疗疾病的方法。本发明还揭示了预防与肺系统疾病、神经系统疾病、心血管系统疾病、胃肠系统疾病、内分泌系统疾病、外分泌系统疾病、皮肤疾病、癌症和眼科系统疾病相关的疾病状态的方法。本发明还揭示了上述杂环化合物的药物可接受的盐形式。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1214303A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindenes
  作者：Akira Okumura、Po-Yao Chuang、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03250

  日期：2020.11.6

  The synthesis of polycyclic indene derivatives via silver-catalyzed carbon dioxide fixation on 2-alkynylindene derivatives was achieved by nucleophilic addition of the indenyl anion to carbon dioxide involving carbon–carbon bond formation and subsequent intramolecular cyclization to the alkyne part activated by a silver catalyst. This cascade process could be applied to various substrates to obtain

  通过将银茚阴离子阴离子亲核加成到二氧化碳中，涉及碳-碳键的形成，以及随后分子内环化到由银催化剂活化的炔烃部分，从而实现了银在2-炔基茚上的二氧化碳催化固定，从而合成了多环茚衍生物。该级联工艺可以应用于各种基材以获得高产率的相应产物。可通过底物上取代基的空间或电子效应来控制环化的内/外选择性，并且实现6-内选择性环化以提供α-吡喃基稠合的茚并。