1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol；1-(2-nitrophenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: YKPHANRDHTWUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-(pyridin-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基炔丙醇的还原环化：轻松合成取代的喹啉。

  摘要：

  还原仲和叔邻硝基苯基炔丙基醇，然后进行酸催化的Meyer-Schuster重排，分别得到2-取代的和2,4-二取代的喹啉。叔炔丙醇给出了优异的喹啉衍生物产率，而当使用仲炔丙醇衍生物时，喹啉的产率略有​​降低。

  DOI：

  10.1021/ol0710921
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 邻硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基炔丙醇的还原环化：轻松合成取代的喹啉。

  摘要：

  还原仲和叔邻硝基苯基炔丙基醇，然后进行酸催化的Meyer-Schuster重排，分别得到2-取代的和2,4-二取代的喹啉。叔炔丙醇给出了优异的喹啉衍生物产率，而当使用仲炔丙醇衍生物时，喹啉的产率略有​​降低。

  DOI：

  10.1021/ol0710921

文献信息

• Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitrophenyl Propargyl Alcohols:  Facile Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Matthew J. Sandelier、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol0710921

  日期：2007.8.1

  Reduction of secondary and tertiary o-nitrophenyl propargyl alcohols followed by acid-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement gave 2-substituted and 2,4-disubstituted quinolines, respectively. Tertiary propargyl alcohols gave excellent yields of the quinoline derivative, while the yields of quinolines were slightly reduced when secondary propargyl alcohol derivatives were utilized.

  还原仲和叔邻硝基苯基炔丙基醇，然后进行酸催化的Meyer-Schuster重排，分别得到2-取代的和2,4-二取代的喹啉。叔炔丙醇给出了优异的喹啉衍生物产率，而当使用仲炔丙醇衍生物时，喹啉的产率略有​​降低。