N-(4-(3-aminophenyl)thiazol-2-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-aminophenyl)thiazol-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(3-aminophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S₂
• mdl: MFCD11566183
• 分子量: 269.348
• InChiKey: JLGWKXJDHMIFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 N-(4-(3-aminophenyl)thiazol-2-yl)methanesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(3-pentylaminophenyl)thiazol-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化潜力的保芳抗炎药取代的芳基噻唑的合成与评价

  摘要：

  背景：非甾体抗炎药被用作治疗各种炎性疾病的一线药物。长期使用非甾体抗炎药与胃肠道和肾脏毒性有关。最终导致细胞凋亡的活性氧的局部生成是NSAID诱导毒性的公认机制之一。 目的：本研究的目的是通过结合噻唑核具有抗溃疡和消炎活性的结构特征，设计和合成一系列2-甲烷磺酰胺基取代的芳基噻唑衍生物，噻唑核具有抗氧化作用的潜力。 方法：基于三维和领域相似性研究设计化合物。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中评估了合成的化合物的抗炎活性。罗非考昔和消炎痛被作为标准药物进行比较。使用抗坏血酸作为标准药物，在铁氰化钾还原能力（PFRAP）分析中评估了体外抗氧化活性。 结果：化合物6和7表现出与标准组相当的良好抗炎活性，并且在测试剂量下也不致溃疡。化合物1-7在PFRAP）分析中显示出不同程度的还原能力，甲烷磺酰胺基衍生物4-7显示出最高的抗氧化活性（EC50值为3.7-5.1μmol/ ml，抗坏血酸为7.4μmol/

  DOI：

  10.2174/1570180817999200706005247
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(3-硝基苯基)噻唑 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-(3-aminophenyl)thiazol-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化潜力的保芳抗炎药取代的芳基噻唑的合成与评价

  摘要：

  背景：非甾体抗炎药被用作治疗各种炎性疾病的一线药物。长期使用非甾体抗炎药与胃肠道和肾脏毒性有关。最终导致细胞凋亡的活性氧的局部生成是NSAID诱导毒性的公认机制之一。 目的：本研究的目的是通过结合噻唑核具有抗溃疡和消炎活性的结构特征，设计和合成一系列2-甲烷磺酰胺基取代的芳基噻唑衍生物，噻唑核具有抗氧化作用的潜力。 方法：基于三维和领域相似性研究设计化合物。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中评估了合成的化合物的抗炎活性。罗非考昔和消炎痛被作为标准药物进行比较。使用抗坏血酸作为标准药物，在铁氰化钾还原能力（PFRAP）分析中评估了体外抗氧化活性。 结果：化合物6和7表现出与标准组相当的良好抗炎活性，并且在测试剂量下也不致溃疡。化合物1-7在PFRAP）分析中显示出不同程度的还原能力，甲烷磺酰胺基衍生物4-7显示出最高的抗氧化活性（EC50值为3.7-5.1μmol/ ml，抗坏血酸为7.4μmol/

  DOI：

  10.2174/1570180817999200706005247

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substituted Aryl Thiazoles With Antioxidant Potential as Gastro-sparing Anti-inflammatory Agents
  作者：Akhil Bansal、Alka Bali、Ajitesh Balaini

  DOI：10.2174/1570180817999200706005247

  日期：2020.11.19

  NSAID-induced toxicity. Objective: The objective of the present study was to design and synthesize a series of 2-methane sulfonamido substituted arylthiazole derivatives by including structural features of combined antiulcer and anti-inflammatory activity utilizing as the structural core, thiazole nucleus with potential for antioxidant effect. Methods: Compounds were designed based on three dimensional and field

  背景：非甾体抗炎药被用作治疗各种炎性疾病的一线药物。长期使用非甾体抗炎药与胃肠道和肾脏毒性有关。最终导致细胞凋亡的活性氧的局部生成是NSAID诱导毒性的公认机制之一。 目的：本研究的目的是通过结合噻唑核具有抗溃疡和消炎活性的结构特征，设计和合成一系列2-甲烷磺酰胺基取代的芳基噻唑衍生物，噻唑核具有抗氧化作用的潜力。 方法：基于三维和领域相似性研究设计化合物。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中评估了合成的化合物的抗炎活性。罗非考昔和消炎痛被作为标准药物进行比较。使用抗坏血酸作为标准药物，在铁氰化钾还原能力（PFRAP）分析中评估了体外抗氧化活性。 结果：化合物6和7表现出与标准组相当的良好抗炎活性，并且在测试剂量下也不致溃疡。化合物1-7在PFRAP）分析中显示出不同程度的还原能力，甲烷磺酰胺基衍生物4-7显示出最高的抗氧化活性（EC50值为3.7-5.1μmol/ ml，抗坏血酸为7.4μmol/