5-Oxo-1H-2,3-dihydro-2-spiro[cyclohexan-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine]-6,8-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Oxo-1H-2,3-dihydro-2-spiro[cyclohexan-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine]-6,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-Oxospiro[1,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,1'-cyclohexane]-6,8-dicarbonitrile；5-oxospiro[1,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,1'-cyclohexane]-6,8-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: LBKOLDMBRQQQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氰乙酰肼 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5-Oxo-1H-2,3-dihydro-2-spiro[cyclohexan-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine]-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基酰肼在杂环化学中的应用：合成新型 1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶和 1,2,4-三唑并[1,5-a]异喹啉的新途径

  摘要：

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0417

文献信息

• Utility of Cyano Acid Hydrazide in Heterocyclic Chemistry: A New Route for the Synthesis of New 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridines and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]isoquinolines
  作者：Abdel Haleem Mostafa Hussein

  DOI：10.1515/znb-1998-0417

  日期：1998.4.1

  refluxing ethanolic piperidine to yield the hydrazone 4. Compound 4 reacts with arylidines 5a-i to yield the 1,2.4- triazolo[1,5-a]pyridines 7a-i. Compound 4 also reacts with mixtures of aliphatic aldehydes and different active methylene reagents to yield 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines 8a-d. Similarly reaction of 4 with arylazomalononitrile to yield the triazolopyridines 10a-d Reaction of 4 with aromatic

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。