(Z)-1-(2-cyano-1-phenylethenyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-cyano-1-phenylethenyl)pyrrole
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)acrylonitrile；(Z)-3-phenyl-3-pyrrol-1-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: VTTOLMFQJJAYFQ-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-cyano-1-phenylethenyl)pyrrole 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以98%的产率得到3-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的不对称加氢

  摘要：

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02393
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-苯基丙炔腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(Z)-1-(2-cyano-1-phenylethenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的不对称加氢

  摘要：

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02393

文献信息

• Trofimov, Boris A.; Sobenina, Lyubov' N.; Mikhaleva, Al'bina I., Synthesis, 2003, # 8, p. 1272 - 1278
  作者：Trofimov, Boris A.、Sobenina, Lyubov' N.、Mikhaleva, Al'bina I.、Ushakov, Igor A.、Vakul'Skaya, Tamara I.、Stepanova, Zinaida V.、Toryashinova, Dar'ya-Syren D.、Mal'Kina, Anastasiya G.、Elokhina, Valentina N.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy/Alkoxy Cinnamic Nitriles and Esters
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02393

  日期：2016.10.7

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of β-aryloxy/alkoxy cinnamic nitriles and esters under mild conditions has been realized by using a rhodium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. The method provides efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral β-oxy-functionalized nitriles and esters with excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and high turnover

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。