rac-N-((3S,3aS)-8-chloro-3-methyl-2-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-N-((3S,3aS)-8-chloro-3-methyl-2-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S,3aS)-8-chloro-3-methyl-2-oxo-3aH-cyclohepta[b]furan-3-yl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 315.756
• InChiKey: LNASXMJCEWCRLA-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-((3S,3aS)-8-chloro-3-methyl-2-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)benzamide 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-benzyl 2-((S/R)-2-benzamido-2-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)propanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [8+2] 布朗斯台德酸催化下托酮与吖内酯的正式环加成反应及α-(2-托基)、α-烷基α-氨基酸的合成

  摘要：

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301774
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到rac-N-((3S,3aS)-8-chloro-3-methyl-2-oxo-3,3a-dihydro-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [8+2] 布朗斯台德酸催化下托酮与吖内酯的正式环加成反应及α-(2-托基)、α-烷基α-氨基酸的合成

  摘要：

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301774

文献信息

• [8+2] Formal Cycloaddition Reactions of Tropones with Azlactones under Brønsted Acid Catalysis and Synthesis of α-(2-Tropyl), α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Francisco Esteban、Ricardo Alfaro、Francisco Yuste、Alejandro Parra、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.201301774

  日期：2014.3

  The reaction of tropones with azlactones catalyzed by Bronsted acids affords a variety of dihydro-2H-cyclohepta[b]furan derivatives, corresponding to a formal [8+2] cycloaddition process. They can easily be opened by nucleophiles to afford a new type of α,α-disubstituted α-amino acid (or peptide) containing seven-membered rings at the quaternary position.

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。