((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅Si
• 分子量: 400.547
• InChiKey: RHNBVMUWNFIHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Cinchona基磺酰胺催化剂催化介孔戊二酸酐的对映选择性醇解

  摘要：

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000289
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 奎宁环 、 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 ((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073