(1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-2-hexadecyl-5-hydroxy-2-trimethylsilyloxycyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄Si
• 分子量: 454.766
• InChiKey: GQPXFKAZWIUWOZ-GNKBHMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(+)-plakevulin A
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023

文献信息

• Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases
  作者：Kouji Kuramochi、Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomohiro Era、Masaharu Takemura、Jun'ichi Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.023

  日期：2006.8

  Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases is described. We have achieved a total synthesis and revised the structure of plakevulin A. Several analogues including untenone A, manzamenone A, and optically active plakevulin A, were prepared and tested with an enzyme inhibition assay for mammalian DNA polymerases. The effect of the methyl

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。