2-methoxycarbonylpropyl-2-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxycarbonylpropyl-2-oxazoline
• 英文别名: Methyl 4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)butanoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: WDOOHTRDVZHRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonylpropyl-2-oxazoline 、 Ph-I-(OTf)2 在 碳酸甲丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以51%的产率得到methyl 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-(2-iodophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称碘-[3,3]-Sigmatropic 重排获得手性α-芳基羰基化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00783
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-chloroethylamino)-5-oxopentanoate 在 sodium carbonate 作用下， 40.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 以50%的产率得到2-methoxycarbonylpropyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  具有侧链甲基酯官能团的聚（2-恶唑啉）的合成：对含甲基酯的单体与2-烷基-2-恶唑啉的活性共聚行为的详细理解

  摘要：

  具有甲酯官能化侧链的聚（2-恶唑啉）很有趣，因为它们可以进行直接酰胺化反应或可以水解为羧酸，从而使其成为通用的共轭功能性聚合物。在这项工作中，对两种甲酯官能化的2-恶唑啉单体与2-甲基-2-恶唑啉，2-乙基-2-恶唑啉和2- n的均聚物和共聚动力学进行了详细的研究。报告了丙基-2-恶唑啉。发现与烷基单体相比，甲酯官能化的单体的均聚更快，而共聚出乎意料地揭示了含甲酯的单体显着促进了聚合。一项计算研究证实，即使甲基酯基团不直接连接到末端残基上，它们也可以增加活性链末端的亲电性。此外，发现在确定繁殖速率时，活性链末端的亲电子性比单体的亲核性更重要。然而，当两种单体竞争同一链端时，即在共聚中，单体亲核性可以与不同的掺入速率相关。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，2649年至2661年

  DOI：

  10.1002/pola.27733

文献信息

• Benzyne-mediated trichloromethylation of chiral oxazolines
  作者：Xin Huang、Weizhao Zhao、De-Li Chen、Yaling Zhan、Tingting Zeng、Huiquan Jin、Bo Peng

  DOI：10.1039/c9cc00557a

  日期：——

  A three-component reaction between benzyne, oxazolines and chloroform was developed for the synthesis of trichloromethylated chiral oxazolidines. Benzyne not only serves as an electrophile towards oxazolines but also acts as a base for the deprotonation of chloroform. The dual functions of benzyne enable the trichloromethylation of chiral oxazolines and thus construct chiral N,O-quaternary stereocenters

  建立了苯炔，恶唑啉和氯仿之间的三组分反应，用于合成三氯甲基化的手性恶唑烷。苯并不仅充当恶唑啉的亲电子试剂，而且还充当氯仿去质子化的基础。苯并炔的双重功能使手性恶唑啉能够进行三氯甲基化，从而构建了手性N，O-四元立体中心。