(1RS,4RS)-4-{benzyl[(phenylsulfonyl)acetyl]amino}cyclohex-2-en-1-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,4RS)-4-{benzyl[(phenylsulfonyl)acetyl]amino}cyclohex-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(1S,4S)-4-[[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-benzylamino]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S
• 分子量: 427.521
• InChiKey: VCWVCELHIZESBB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS)-4-{benzyl[(phenylsulfonyl)acetyl]amino}cyclohex-2-en-1-yl acetate 在 palladium diacetate sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到(3RS,3aSR,7aRS)-1-benzyl-3-(phenylsulfonyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化烯丙基烷基化的吡咯里西啶生物碱：(±)-异戊二烯醇的合成

  摘要：

  已开发出一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化来制备 3-取代的六氢吲哚-2-one 衍生物的有效立体收敛方法。随后，六氢吲哚-2-one 7d 直接转化为生物碱 (±)-isoretronecanol。该合成需要从 1,3-环己二烯开始的 11 个步骤，以 29% 的总产率提供最终目标。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400135
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1RS,4RS)-4-{benzyl[(phenylsulfonyl)acetyl]amino}cyclohex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化烯丙基烷基化的吡咯里西啶生物碱：(±)-异戊二烯醇的合成

  摘要：

  已开发出一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化来制备 3-取代的六氢吲哚-2-one 衍生物的有效立体收敛方法。随后，六氢吲哚-2-one 7d 直接转化为生物碱 (±)-isoretronecanol。该合成需要从 1,3-环己二烯开始的 11 个步骤，以 29% 的总产率提供最终目标。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400135

文献信息

• Pyrrolizidine Alkaloids by Intramolecular Palladium-Catalysed Allylic Alkylation: Synthesis of (±)-Isoretronecanol
  作者：Sébastien Lemaire、Giuliano Giambastiani、Guillaume Prestat、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.200400135

  日期：2004.7

  An efficient and stereoconvergent approach to 3-substituted hexahydroindol-2-one derivatives by palladium-catalysed intramolecular allylic alkylation has been developed. Subsequently, the straightforward conversion of the hexahydroindol-2-one 7d into the alkaloid (±)-isoretronecanol has been performed. The synthesis entails 11 steps starting from 1,3-cyclohexadiene, affording the final target in a

  已开发出一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化来制备 3-取代的六氢吲哚-2-one 衍生物的有效立体收敛方法。随后，六氢吲哚-2-one 7d 直接转化为生物碱 (±)-isoretronecanol。该合成需要从 1,3-环己二烯开始的 11 个步骤，以 29% 的总产率提供最终目标。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)