(R)-(-)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-(-)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol
• 英文别名: (5R)-6,11-dihydro-5H-benzo[b][1]benzazepin-5-ol
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: NPKCAMZGRRHFTJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₉H₆₄FeNOP 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-(-)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  铱/ f-安瓿催化苯并稠合环酮的高效不对称加氢

  摘要：

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800839

文献信息

• 一种艾利西平中间体的制备方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN110790708B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及化学物质和药物制备领域，尤其涉及一种手性药物的制备。具体为一种艾利西平的制备方法，以5,11‑二氢‑10H‑二苯并[b,f]氮杂‑10‑酮为原料，应用手性三齿配体的铱络合物作为催化剂，氢气作为氢源进行不对称氢化制备关键中间体；手性三齿配体包括：膦‑氮‑氮(PNN)、膦‑氮‑氧(PNO)、膦‑氮‑羧基(PNCO2)、膦‑氮‑硫(PNS)、硫‑氮‑硫(SNS)、氮‑膦‑氮(NPN)等。
• An efficient synthesis for eslicarbazepine acetate, oxcarbazepine, and carbamazepine
  作者：B. Ravinder、S. Rajeshwar Reddy、M. Sridhar、M. Murali Mohan、Katkam Srinivas、A. Panasa Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.089

  日期：2013.5

  Efficient methods have been developed for the synthesis of three active pharmaceutical ingredients (APIs) carbamazepine (Tegretol (R)) 1, oxcarbazepine (Trileptal (R)) 2, and eslicarbazepine acetate (Exalief (R)) 3 by employing enantioselective reduction and carboxamidation reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Corey–Itsuno Reduction of Ketones: A Development of Safe and Inexpensive Process for Synthesis of Some API Intermediates
  作者：Rajendra D. Mahale、Sudhir P. Chaskar、Kiran E. Patil、Golak C. Maikap、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/op300034u

  日期：2012.4.20

  A safe and inexpensive procedure for asymmetric reduction of ketones using in situ prepared N,N-diethylaniline borane (DEANB) and oxazaborolidine catalyst from sodium borohydride, N,N-diethylaniline hydrochloride and (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol is described. This protocol is demonstrated successfully to manufacture enantiopure dapoxetine at the plant scale.
• Iridium/f-Amphol-catalyzed Efficient Asymmetric Hydrogenation of Benzo-fused Cyclic Ketones
  作者：Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800839

  日期：2018.11.16

  Iridium/f‐Amphol‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo‐fused five to seven‐membered cyclic ketones was successfully developed, affording a series of chiral benzo‐fused cyclic alcohols with excellent results (75%–99% yields, 93%–>99% ee, and TON up to 297 000). The enantioenriched products can be employed as key intermediates or motifs for the synthesis of some important biologically active

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。