methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)-2H-azirine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)azirine-2-carboxylate；methyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)azirine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: VMBKZLUDYMXXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯 在 亚碘酰苯 、 甲酸铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PhIO / Et3N⋅3HF通过多胺的多米诺氟化/叠氮化反应介导的氟化2H-叠氮基的形成

  摘要：

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800124

文献信息

• Easy Access to 2-Fluoro- and 2-Iodo-2H-azirines via the Halex Reaction
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Ilia A. Smetanin、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1055/s-0039-1690200

  日期：2019.12

  A simple gram-scale method for the preparation of esters and dialkylamides of 2-(fluoro/iodo)-2H-azirine-2-carboxylic acids via the halogen exchange (Halex) reaction of 2-bromo-substituted analogues is reported. The method operates with inexpensive and safe reagents­, Bu4NF and potassium iodide, providing high product yields. Alternatively, 2-fluoro-2H-azirine-2-carboxylates can be prepared from 2-iodo-

  为酯和2-二烷基酰胺的制备简单克尺度方法（氟/碘）-2 ħ报道通过2-溴取代的类似物的卤素交换（哈莱克斯）反应-azirine -2-羧酸。该方法使用廉价，安全的试剂，Bu 4 NF和碘化钾运行，可提供较高的产品收率。备选地，2-氟-2- ħ -azirine -2-羧酸盐可以由2-碘-和2-氯-类似物制备。后者的化合物可以通过用Bu 4 NCl处理2-碘-和2-溴-2 H-叠氮基-2-羧酸酯以实际上定量的产率获得。
• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。