(3S,6S)-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1,4-perhydrooxazine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1,4-perhydrooxazine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-6-isopropyl-2,5-morpholinedione；(3S,6R)-3-benzyl-6-propan-2-ylmorpholine-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SWVJEFZSAVLLJK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1,4-perhydrooxazine-2,5-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到(3S, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethylperhydro-1,4-oxazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bassiatin, a New Platelet Aggregation Inhibitor Produced by Beauveria bassiana K-717

  摘要：

  一种新型血小板聚集抑制剂巴沙他汀，从中国云南省土壤样本中分离得到的白僵菌培养液中提取得到。通过核磁共振分析、X射线晶体分析和化学合成，确定巴沙他汀的结构为(3S, 6R)-4-甲基-6-(1-甲基乙基)-3-苯甲基-1, 4-过氧噁嗪-2, 5-二酮。巴沙他汀抑制兔血小板由ADP诱导的聚集，其IC50值为1.9×10-4M。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1407
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 、 L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 生成 (3S,6S)-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1,4-perhydrooxazine-2,5-dione 、 (3S,6R)-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1,4-perhydrooxazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bassiatin, a New Platelet Aggregation Inhibitor Produced by Beauveria bassiana K-717

  摘要：

  一种新型血小板聚集抑制剂巴沙他汀，从中国云南省土壤样本中分离得到的白僵菌培养液中提取得到。通过核磁共振分析、X射线晶体分析和化学合成，确定巴沙他汀的结构为(3S, 6R)-4-甲基-6-(1-甲基乙基)-3-苯甲基-1, 4-过氧噁嗪-2, 5-二酮。巴沙他汀抑制兔血小板由ADP诱导的聚集，其IC50值为1.9×10-4M。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1407

文献信息

• Bassiatin, a New Platelet Aggregation Inhibitor Produced by Beauveria bassiana K-717
  作者：TERUMI KAGAMIZONO、EMIKO NISHINO、KEITA MATSUMOTO、AKIRA KAWASHIMA、MARI KISHIMOTO、NORIYOSHI SAKAI、BI-MEI HE、ZENG-XIANG CHEN、TAKASHI ADACHI、SHIGEO MORIMOTO、KAZUNORI HANADA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1407

  日期：——

  A new platelet aggregation inhibitor, bassiatin, was isolated from the cultured broth of Beauveria bassiana which had been isolated from a soil sample collected in Yunnan province, China. The structure of bassiatin was determined to be (3S, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1, 4-perhydrooxazine-2, 5-dione by NMR analysis, X-ray crystallographic analysis and chemical synthesis. Bassiatin inhibited ADP-induced aggregation of rabbit platelets with the IC50 being 1.9×10-4M.

  一种新型血小板聚集抑制剂巴沙他汀，从中国云南省土壤样本中分离得到的白僵菌培养液中提取得到。通过核磁共振分析、X射线晶体分析和化学合成，确定巴沙他汀的结构为(3S, 6R)-4-甲基-6-(1-甲基乙基)-3-苯甲基-1, 4-过氧噁嗪-2, 5-二酮。巴沙他汀抑制兔血小板由ADP诱导的聚集，其IC50值为1.9×10-4M。