4-ethoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-ethoxy-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19226511
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IHOOEETZEHHYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-苯基甲基-2,4-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶基化乙烯基酰胺和尿素的环羰基化反应生成环融合的嘧啶并嘧啶酮

  摘要：

  作为旨在产生用于药物化学探索的新杂环框架的计划的一部分，采取了一种有效的方法来组装新型环稠合的嘧啶并嘧啶酮。具体而言，收集了11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,11 （2 H）-二酮和2,3-二氢吡啶并[ 1,2- a ]吡咯并[3,4- d ]嘧啶-通过钯催化的2-吡啶基连接的乙烯基酰胺和脲的钯催化，吡啶定向的环羰基化反应生成1,10-二酮，收率高达90％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01275
• 作为产物：
  描述：

  2,4-哌啶二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-ethoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Certain 1H-pyrrold[3,4-b]quinolin-1-one-9-amino-2,3-dihydro derivatives

  摘要：

  本发明涵盖了某些式I的喹啉内酰胺；式I化合物的药学上可接受的盐；含有式I化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，用于治疗焦虑；以及用于制造式I化合物的工艺，以及用于此类制造的中间体。

  公开号：

  US04975435A1

文献信息

• Diverse Redoxome Reactivity Profiles of Carbon Nucleophiles
  作者：Vinayak Gupta、Jing Yang、Daniel C. Liebler、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/jacs.7b01791

  日期：2017.4.19

  excessive production of reactive oxygen species. Once oxidized, the sulfur atom of cysteine is much less reactive toward electrophilic groups used in the traditional FBLD paradigm. To address this limitation, we recently developed a novel library of diverse carbon-based nucleophile fragments that react selectively with cysteine sulfenic acid formed in proteins via oxidation or hydrolysis reactions. Here,

  靶向共价抑制剂已成为药物发现管道中的一种强大方法。这个过程的关键是识别特定于（或过度表达）疾病细胞的信号通路（或受体）。在这种情况下，基于片段的配体发现 (FBLD) 极大地扩展了我们对可配体蛋白质组的看法，并为生物学研究提供了工具化合物。迄今为止，这种共价配体的发现几乎完全采用了半胱氨酸反应性小分子片段。然而，蛋白质中的功能性半胱氨酸残基通常对氧化还原敏感，并且可以在细胞中发生氧化。这种反应与癌症等疾病特别相关，这些疾病与活性氧的过度产生有关。一旦氧化，半胱氨酸的硫原子对传统 FBLD 范例中使用的亲电子基团的反应性要低得多。为了解决这一限制，我们最近开发了一个新的各种碳基亲核试剂片段库，这些片段可以与通过氧化或水解反应在蛋白质中形成的半胱氨酸次磺酸选择性地反应。在这里，我们报告了针对结肠癌细胞蛋白质组筛选的次磺酸反应性 C-亲核试剂片段的分析。共价配体被鉴定为存在于“可成药”蛋白质和孤儿靶标中的
• Arylidene Meldrum's Acid: A Versatile Structural Motif for the Design of Enzyme‐Responsive “Covalent‐Assembly” Fluorescent Probes with Tailor‐Made Properties**
  作者：Kévin Renault、Yoan Capello、Shun Yao、Sami Halila、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/asia.202300258

  日期：2023.6.15

  Latent cyclic carbon‐centered nucleophiles (latent C‐nucleophiles) are recently proving their value in the field of reaction‐based fluorescent probes, far beyond their primary utility in organic synthesis. They are typically used to introduce a Michael acceptor moiety acting as a recognition/reaction site for analyte to be detected or as a kinetic promoter of fluorogenic cascade reactions triggered by a reactive species. C‐nucleophiles bearing a further reactive handle offer an additional opportunity for tuning the physicochemical/targeting properties or providing drug‐releasing capabilities to these probes, through the covalent attachment of ad hoc chemical moiety. In order to implement such strategy to fluorogenic/chromogenic enzyme substrates based on the “covalent‐assembly” principle, we have explored the potential of some functionalized derivatives of barbituric acid, piperidine‐2,4‐dione and Meldrum's acid. Our investigations based on the rational design and analytical validations of enzyme‐responsive caged precursors of fluorescent pyronin dyes and 7‐(diethylamino)coumarin‐3‐carboxylic acid, led to identify a versatile candidate suitable for this late‐stage structural optimization approach. This Meldrum's acid derivative enables to either enhance water solubility or achieve the reversible conjugation of a targeting ligand, while promoting in situ formation of fluorophore upon enzymatic activation. This study opens the way to novel multifunctional fluorescence imaging probes and optically modulated small conjugate‐based theranostics.

  摘要潜伏环碳中心亲核物（潜伏 C-亲核物）最近证明了它们在基于反应的荧光探针领域的价值，远远超出了它们在有机合成中的主要用途。它们通常用于引入迈克尔受体分子，作为待检测分析物的识别/反应位点，或作为反应物引发的荧光级联反应的动力学促进剂。带有进一步反应柄的 C-亲核物为调整探针的理化/靶向特性提供了额外的机会，或通过共价连接特设化学分子为这些探针提供药物释放功能。为了在 "共价组装 "原理的基础上将这种策略应用于氟原酶/色原酶底物，我们探索了巴比妥酸、哌啶-2,4-二酮和梅尔德鲁姆酸的一些官能化衍生物的潜力。我们的研究基于对荧光吡罗宁染料和 7-（二乙基氨基）香豆素-3-羧酸的酶反应性笼式前体的合理设计和分析验证，最终确定了一种适合这种后期结构优化方法的多功能候选物质。这种梅尔德伦酸衍生物既能提高水溶性，又能实现与靶向配体的可逆共轭，同时还能在酶激活时促进荧光团的原位形成。这项研究为新型多功能荧光成像探针和基于光学调制小共轭物的治疗技术开辟了道路。
• 氘代吲哚酮衍生物及其在医药上的应用
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN116554167A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明涉及一种氘代吲哚酮衍生物或者其立体异构体及其在医药上的应用。本发明提供多靶点酪氨酸激酶抑制剂，以及其在制备抗肿瘤药物上的应用。
• Heterocyclic fused tricyclic compounds
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0245053B1

  公开（公告）日：1992-11-25
• US4975435A
  申请人：——

  公开号：US4975435A

  公开（公告）日：1990-12-04