(1S,2S,4S,5R)-2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane
• 英文别名: (2S,4S,5R)-5-ethenyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: NDVUJWUDXNZWDY-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 在 15-冠醚-5 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (1S,2S,4S,5R)-2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  顽固氮和喹可替丁的碳C9处顽固性S N 2置换：1,2-氨基卤化物和甲硅烷基化物，具有刚性氮

  摘要：

  由于特殊的结构（“β-氨基效应”）和构象因素，研究了在奎宁碱（QCI）和奎宁丁（QCD）的碳C9处的S N 2反应是困难的。开发了用于替换各种碳原子和杂原子亲核试剂的高效实验程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00330-6

文献信息

• Recalcitrant SN2 Displacements at Carbon C9 of Quincorine and Quincoridine: 1,2-Amino Halides and Mesylates with Configurationally Rigid Nitrogen
  作者：Olaf Schrake、M. Heiko Franz、R. Wartchow、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00330-6

  日期：2000.6

  SN2 reactions at carbon C9 of Quincorine (QCI) and Quincoridine (QCD) were investigated and found to be difficult, due to the special structural (‘β-amino effect’) and conformational factors. Efficient experimental procedures for displacement with a variety of carbon and heteroatom nucleophiles were developed.

  由于特殊的结构（“β-氨基效应”）和构象因素，研究了在奎宁碱（QCI）和奎宁丁（QCD）的碳C9处的S N 2反应是困难的。开发了用于替换各种碳原子和杂原子亲核试剂的高效实验程序。