3-bromo-6-chloro-2-(methylthio)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-6-chloro-2-methylsulfanylpyridine
• 化学式: C₆H₅BrClNS
• 分子量: 238.535
• InChiKey: UEZAWGOVVAAYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-2-(methylthio)pyridine 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 叔丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 2-(6-chloro-2-(methylthio)pyridin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下通过碘-锂交换反应连续流制备（杂）苄基锂。

  摘要：

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01991

文献信息

• Continuous Flow Preparation of (Hetero)benzylic Lithiums via Iodine–Lithium Exchange Reaction under Barbier Conditions
  作者：Niels Weidmann、Johannes H. Harenberg、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01991

  日期：2020.8.7

  benzylic lithiums via an iodine–lithium exchange reaction on benzylic iodides performed in continuous flow using tBuLi as the exchange reagent. The resulting benzylic lithium species are trapped in situ by carbonyl electrophiles under Barbier conditions, resulting in benzylic secondary and tertiary alcohols. This flow procedure further allows the generation of highly reactive heterobenzylic lithium compounds

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。