(R,R)-2,6-bis[4-phenyl-4,5-dihydro-2-thiazoline]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,6-bis[4-phenyl-4,5-dihydro-2-thiazoline]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(4-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine；2,6-bis((4R)-4-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine；2,6-bis[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]pyridine；(4R)-4-phenyl-2-[6-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃S₂
• 分子量: 401.556
• InChiKey: UMYDQOACIXLYEK-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) perchlorate hexahydrate 、 (R,R)-2,6-bis[4-phenyl-4,5-dihydro-2-thiazoline]pyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(噻唑啉-2-基)吡啶 (ThioPyBox) 配体的非对映异构铁 (II) 配合物的自旋状态以及与相应 PyBox 衍生物的比较

  摘要：

  本报告研究了手性 PyBox 三齿配体的噻唑啉基类似物的均质铁 (II) 配合物：2,6-双(4-苯基-4,5-二氢噻唑-2-基) 吡啶 ( L 1 Ph), 2,6-双（4-异丙丙基-4,5-二氢噻唑-2-基）吡啶（大号1我PR），和2,6-双（4-叔丁基- 4,5-二氢吡啶-2-基）吡啶（大号1吨-Bu)。晶体学数据意味着更大和更灵活的噻唑啉环减少了同手性 [Fe(( R )- L 1 R) 2 ] 2+ 中R 取代基之间的空间冲突或 [Fe(( S )- L 1 R) 2 ] 2+ (R = Ph、i Pr 或t -Bu)，与它们的 PyBox ( L 2 R) 类似物相比。相反，较大的杂环 S 原子与杂手性 [Fe(( R )- L 1 Ph)(( S )- L 1 Ph)] 2+ 中的 R 取代基紧密接触，使其比在 [Fe(( R )- L 2 Ph)(( S )- L 2 Ph)]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01988
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (R,R)-2,6-bis[4-phenyl-4,5-dihydro-2-thiazoline]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral thiazoline-containing ligands

  摘要：

  New chiral ligands. including bi- and tridentate thiazoline derivatives, analogues of known oxazolines, have been synthesized by it general and convenient procedure. starting from dithioesters and commercial enantiopure 2-aminoalcohols. A preliminary Lest shows the ability of such ligands to act as asymmetric catalysts in Pd-catalyzed allylic substitution reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00481-5

文献信息

• Thio-Pybox and Thio-Phebox complexes of chromium, iron, cobalt and nickel and their application in ethylene and butadiene polymerisation catalysis
  作者：James D. Nobbs、Atanas K. Tomov、Renan Cariou、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1039/c2dt30324h

  日期：——

  bis(thiazolyl)pyridine Thio-Pybox ligands and their metal complexes of chromium(III), iron(II), cobalt(II) and nickel(II) has been prepared, as well as a nickel(II) complex containing a monoanionic bis(thiazolinyl)phenyl Thio-Phebox ligand. These new metal complexes have been characterised and used as catalysts, in combination with the co-catalyst MAO, for the polymerisation of ethylene and for the polymerisation

  一系列的双（噻唑啉基）-和 双（噻唑基）吡啶制备了硫-Pybox配体及其铬（III），铁（II），钴（II）和镍（II）的金属配合物，以及含单阴离子双（噻唑啉基）苯基硫代铁的镍（II）配合物。 -Phebox配体。这些新的金属络合物已被表征，并与助催化剂MAO一起用作催化剂，用于乙烯的聚合和对乙烯的聚合。丁二烯。在乙烯聚合的情况下，Thio-Pybox和Thio-Phebox金属配合物显示出较低的聚合活性，与相同金属的相关双（亚氨基）吡啶配合物相比要低得多。在聚合丁二烯，几种Thio-Pybox钴（II）配合物显示出很高的活性，远高于具有相同配体的其他金属配合物。对丁二烯聚合反应的催化活性影响最大的是金属，而不是配体，这与乙烯的聚合反应不同。双（亚氨基）吡啶 配体为一系列第一行过渡金属提供了高活性的催化剂。
• Heteroleptic iron(<scp>ii</scp>) complexes of chiral 2,6-bis(oxazolin-2-yl)-pyridine (PyBox) and 2,6-bis(thiazolin-2-yl)pyridine ligands – the interplay of two different ligands on the metal ion spin sate
  作者：Namrah Shahid、Kay E. Burrows、Christopher M. Pask、Oscar Cespedes、Mark J. Howard、Patrick C. McGowan、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/d2dt00393g

  日期：——

  Complexation of Fe[ClO4]2·6H2O by 1 equiv. 2,6-bis((4S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine ((S)-L1Ph) and 2,6-bis((4R)-4-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine ((R)-L2Ph) cleanly affords [Fe((S)-L1Ph)((R)-L2Ph)][ClO4]2; [Fe((R)-L1iPr)((S)-L2iPr)][ClO4]2 (L1iPr = 2,6-bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine; L2iPr = 2,6-bis(4-isopropyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine) was prepared by

  Fe[ClO 4 ] 2 ·6H 2 O的络合1当量。2,6-双((4 S )-4-苯基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶(( S )-L 1 Ph)和2,6-双((4 R )-4-苯基-4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine (( R )-L 2 Ph) 干净地提供 [Fe(( S )-L 1 Ph)(( R )-L 2 Ph)][ClO 4 ] 2；[Fe(( R )-L 1 iPr)(( S )-L 2 iPr)][ClO 4 ] 2 (L 1iPr = 2,6-双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶; L 2 iPr = 2,6-双(4-异丙基-4,5-二氢噻唑-2-基)吡啶)是通过类似的路线制备的。化合物在溶液中表现出热自旋交叉，温度介于相应的 [Fe(( R )-L 1 R)(( S )-L 1 R)][ClO 4 ] 2和 [Fe(( R )-
• Spin-States of Diastereomeric Iron(II) Complexes of 2,6-Bis(thiazolin-2-yl)pyridine (ThioPyBox) Ligands and a Comparison with the Corresponding PyBox Derivatives
  作者：Namrah Shahid、Kay E. Burrows、Mark J. Howard、Christopher M. Pask、Oscar Cespedes、Patrick C. McGowan、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01988

  日期：2021.9.20

  heterochiral congeners are essentially low-spin within the liquid range of the solvent. These data imply that the diastereomers of [Fe(L1Ph)2]2+ and [Fe(L1iPr)2]2+ show a greater difference in their spin-state behaviors than was previous found for [Fe(L2Ph)2]2+. Gas-phase DFT calculations (B86PW91/def2-SVP) of the [Fe(L1R)2]2+ and [Fe(L2R)2]2+ complexes reproduce most of the observed trends, but they

  本报告研究了手性 PyBox 三齿配体的噻唑啉基类似物的均质铁 (II) 配合物：2,6-双(4-苯基-4,5-二氢噻唑-2-基) 吡啶 ( L 1 Ph), 2,6-双（4-异丙丙基-4,5-二氢噻唑-2-基）吡啶（大号1我PR），和2,6-双（4-叔丁基- 4,5-二氢吡啶-2-基）吡啶（大号1吨-Bu)。晶体学数据意味着更大和更灵活的噻唑啉环减少了同手性 [Fe(( R )- L 1 R) 2 ] 2+ 中R 取代基之间的空间冲突或 [Fe(( S )- L 1 R) 2 ] 2+ (R = Ph、i Pr 或t -Bu)，与它们的 PyBox ( L 2 R) 类似物相比。相反，较大的杂环 S 原子与杂手性 [Fe(( R )- L 1 Ph)(( S )- L 1 Ph)] 2+ 中的 R 取代基紧密接触，使其比在 [Fe(( R )- L 2 Ph)(( S )- L 2 Ph)]
• Synthesis of new chiral thiazoline-containing ligands
  作者：Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea、Jocelyne Levillain、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00481-5

  日期：2001.11

  New chiral ligands. including bi- and tridentate thiazoline derivatives, analogues of known oxazolines, have been synthesized by it general and convenient procedure. starting from dithioesters and commercial enantiopure 2-aminoalcohols. A preliminary Lest shows the ability of such ligands to act as asymmetric catalysts in Pd-catalyzed allylic substitution reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.