2-ethyl-2-oxazoline | 54300-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-ethyloxazoline；Oxazole, 2-ethyl-；2-ethyl-1,3-oxazole
• CAS: 54300-19-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: SUCDHPJUXCCMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.702 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-ethyl-2-oxazoline 在 三乙胺 作用下， 反应 3.33h， 以36%的产率得到2-isopropenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  生物功能和双重功能的聚（2-恶唑啉）瓶刷刷表面的简便制造。

  摘要：

  聚（2-恶唑啉）s（POx）瓶刷具有出色的生物相容性和润滑性，这有望使生物医学设备的表面功能化。在本文中，报道了一种简便的POx合成方法，该方法基于固体基质上的瓶刷（BBB）。最初，通过表面引发的Cu0板介导的受控自由基聚合（SI-Cu0 CRP）制造了聚（2-异丙烯基-2-恶唑啉）（PIPOx）的骨架刷。聚（2-甲基-2-恶唑啉）（PMeOx）侧链随后通过活性阳离子开环聚合（LCROP）从PIPOx主链接枝，这导致电刷厚度增加了约100％（从58纳米增加到110纳米）。所得BBBs的厚度可调至300 nm，接枝密度（σ）高，具有0.42链nm-2。通过使用带有POx分子刷的大分子单体（Mn = 536 g mol-1，PDI = 1.10）的SI-Cu0 CRP，可以进一步简化POx BBB的合成过程，从而使BBB的表面达到60 nm结构体。两种方法均明显优于现有的POx BBB合成方法

  DOI：

  10.1002/chem.201905326
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-唑啉 在 poly(ethylene glycol) impregnated with dinitrogen tetroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-ethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  PEG-N2O4 系统作为高效试剂在非水条件下快速氧化乌拉唑和 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800106
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 2-ethyl-2-oxazoline 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  理解[4 + 2]环加成中酰基亚硝基化合物反应的实验和计算方法

  摘要：

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01470

文献信息

• Amphiphilic β-cyclodextrin-based star-like block copolymer unimolecular micelles for facile <i>in situ</i> preparation of gold nanoparticles
  作者：Na Yao、Wenjing Lin、Xiaofang Zhang、Huawei Gu、Lijuan Zhang

  DOI：10.1002/pola.27889

  日期：2016.1.1

  of PDMAEMA block reduce the counterion to zerovalent gold in situ, and these gold atoms combine mutually to form final GNPs. GNPs with relatively small size and narrow size distribution can be obtained in longer DMAEMA block copolymer, larger molar ratio of DMAEMA to HAuCl4 and smaller absolute concentrations of both polymer and HAuCl4. These results showed that the unimolecular micelles can be used

  设计并制备了多功能聚合物单分子胶束，该胶束可作为模板一步一步制备稳定的金纳米颗粒（GNP），而无需使用外部还原剂。两亲性的21臂星形嵌段共聚物β-环糊精-聚（丙交酯）-聚（2-（二甲基氨基）甲基丙烯酸乙酯）-聚[低聚（2-乙基-2-恶唑啉）甲基丙烯酸酯]} 21 [β-CD -（PLA-PDMAEMA-PEtOxMA）21 ]和前体是通过开环聚合（ROP）和通过电子转移原子转移自由基聚合（ARGET ATRP）再生的活化剂的组合而合成的。PDMAEMA嵌段的叔胺基团将抗衡离子原位还原为零价金，这些金原子相互结合形成最终的GNP。在较长的DMAEMA嵌段共聚物，较大的DMAEMA与HAuCl 4摩尔比以及较小的聚合物和HAuCl 4绝对浓度下，可以获得相对较小尺寸和较窄尺寸分布的GNP 。这些结果表明，单分子胶束可以用作原位制备和稳定GNP的模板，而无需任何外部还原剂和有机溶剂，这表明纳米
• A retro-Diels-Alder approach to oxazoles and imidazoles
  作者：Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1021/jo00064a029

  日期：1993.6

  Heating N-acyl derivatives 4 of 3-endo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol (3) at 185-195-degrees-C for 4-5 h provides oxazoles 1a-e in 49-88 % yields. The reaction proceeds via initial dehydration to an oxazoline which undergoes retro-Diels-Alder reaction to provide the oxazole. Similarly, imidazoles 7a-f may be obtained in 40-79 % yields by heating imidazolines 6a-f to effect the cycloreversion.
• Eissenstat Michael A., Weaver John D. (III), J. Org. Chem., 58 (1993) N 12, S 3387-3390
  作者：Eissenstat Michael A., Weaver John D. (III)

  DOI：——

  日期：——
• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• Facile Fabrication of Bio‐ and Dual‐Functional Poly(2‐oxazoline) Bottle‐Brush Brush Surfaces
  作者：Yunhao Du、Tao Zhang、Dan Gieseler、Maximilian Schneider、Daniel Hafner、Wenbo Sheng、Wei Li、Fred Lange、Erik Wegener、Ihsan Amin、Rainer Jordan

  DOI：10.1002/chem.201905326

  日期：2020.2.26

  Poly(2-oxazoline)s (POx) bottle-brush brushes have excellent biocompatible and lubricious properties, which are promising for the functionalization of surfaces for biomedical devices. Herein, a facile synthesis of POx is reported which is based bottle-brush brushes (BBBs) on solid substrates. Initially, backbone brushes of poly(2-isopropenyl-2-oxazoline) (PIPOx) were fabricated via surface initiated

  聚（2-恶唑啉）s（POx）瓶刷具有出色的生物相容性和润滑性，这有望使生物医学设备的表面功能化。在本文中，报道了一种简便的POx合成方法，该方法基于固体基质上的瓶刷（BBB）。最初，通过表面引发的Cu0板介导的受控自由基聚合（SI-Cu0 CRP）制造了聚（2-异丙烯基-2-恶唑啉）（PIPOx）的骨架刷。聚（2-甲基-2-恶唑啉）（PMeOx）侧链随后通过活性阳离子开环聚合（LCROP）从PIPOx主链接枝，这导致电刷厚度增加了约100％（从58纳米增加到110纳米）。所得BBBs的厚度可调至300 nm，接枝密度（σ）高，具有0.42链nm-2。通过使用带有POx分子刷的大分子单体（Mn = 536 g mol-1，PDI = 1.10）的SI-Cu0 CRP，可以进一步简化POx BBB的合成过程，从而使BBB的表面达到60 nm结构体。两种方法均明显优于现有的POx BBB合成方法