N-(benzylsulfonyl)valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzylsulfonyl)valine
• 英文别名: (2R)-2-(benzylsulfonylamino)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD21025119
• 分子量: 271.337
• InChiKey: PVFBCIXROHANCK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲烷磺酸 、 氢气 、 三乙胺 、 4,4'-bis(diphenylphosphino)-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-(benzylsulfonyl)valine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of N-Sulfonylated-α-dehydroamino Acids:  Toward the Synthesis of an Anthrax Lethal Factor Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel and highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation of N-sulfonylated-alpha-dehydroamino acids has been discovered and demonstrated in the synthesis of an anthrax lethal factor inhibitor (LFI). Herein, this methodology is used to prepare N-sulfonylated amino acids in up to 98% ee. This unprecedented hydrogenation uses a chiral Ru catalyst rather than Rh as typical for acylated dehydroamino acids and esters, and this work reports the first asymmetric hydrogenation of a tetrasubstituted dehydroamino acid derivative using a Ru catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol050869s

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING N-SULFONATED-AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES D'ACIDES AMINES N-SULFONES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005118529A3

  公开（公告）日：2006-02-16
• GESCHÜTZTE 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALEROAMIDE FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN UND DERIVATEN UND VERFARHEN ZUR HERSTELLUNG UND DIE VERWENDUNG
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1412322A2

  公开（公告）日：2004-04-28
• Process For Making N-Sulfonated-Amino Acid Derivatives
  申请人：Dreher D. Spencer

  公开号：US20070219382A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates to a process for preparing optically active α-amino acid substrates which are used to make potent lethal factor (LF) inhibitors for the treatment of anthrax. This invention further relates to a process for synthesis of potent LF-inhibitors for the treatment of anthrax. Specifically, the invention concerns a novel, high-yielding and highly enantioselective asymmetric hydrogenation reaction of a tetrasubstituted ene-sulfonamide acid or ester.
• US7579487B2
  申请人：——

  公开号：US7579487B2

  公开（公告）日：2009-08-25
• [DE] GESCHÜTZTE 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALEROAMIDE FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN UND DERIVATEN UND VERFARHEN ZUR HERSTELLUNG UND DIE VERWENDUNG<br/>[EN] PROTECTED 3.5-DIHYDROXY-2.2-DIMETHYL-VALEROAMIDES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONE AND DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALEROAMIDES PROTEGES DESTINES A LA SYNTHESE D'EPOTHILONES ET DE DERIVES DE CELLES-CI, PROCEDES DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003014063A2

  公开（公告）日：2003-02-20

  Die Erfindung betrifft neue geschützte 3,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamide für die Synthese von Epothilonen und Derivaten und Verfahren zur Herstellung und die Verwendung der neuen Verbindungen zur Herstellung von Epothilonen oder Epothilonderivaten.