2-amino-3-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-Azaniumyl-3-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: RSKUEMYBEZUGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)propanoic acid 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 3-羟基-2,4-二硝基-苯丙氨酸 、 5-羟基-2,4-二硝基-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸受体的结构活性研究：酸性羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂可能具有治疗精神病的潜力。制备了一系列的单硝基和二硝基-2-和3-羟基苯丙氨酸，并将它们与作为特异性[3H]抑制剂的芥子碱，5-硝基芥子碱，AMPA和2,4,5-三羟基苯丙氨酸（6-羟基多巴）进行比较。大鼠脑匀浆中的AMPA和[3H]海藻酸酯结合。活性最高的化合物是高酸性（pKa 3-4），即2-羟基-3,5-二硝基-DL-苯丙氨酸（13; [3H] AMPA IC50大约等于25 microM）和3-羟基-2， 4-二硝基-DL-苯丙氨酸（19； [3H] AMPA IC50大约等于5 microM）。其他两种二硝基-3-羟基苯丙氨酸和3,5-二硝基-DL-酪氨酸的活性明显较低。酸性较低的各种单硝基羟基苯丙氨酸 也没有活性或无活性，而2-和3-羟基苯丙氨酸（邻-和间-酪氨酸）没有活性。化合物13和19，DL- Willardiine（pKa

  DOI：

  10.1021/jm950028z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-2-甲氧基-1-硝基苯 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-amino-3-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸受体的结构活性研究：酸性羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂可能具有治疗精神病的潜力。制备了一系列的单硝基和二硝基-2-和3-羟基苯丙氨酸，并将它们与作为特异性[3H]抑制剂的芥子碱，5-硝基芥子碱，AMPA和2,4,5-三羟基苯丙氨酸（6-羟基多巴）进行比较。大鼠脑匀浆中的AMPA和[3H]海藻酸酯结合。活性最高的化合物是高酸性（pKa 3-4），即2-羟基-3,5-二硝基-DL-苯丙氨酸（13; [3H] AMPA IC50大约等于25 microM）和3-羟基-2， 4-二硝基-DL-苯丙氨酸（19； [3H] AMPA IC50大约等于5 microM）。其他两种二硝基-3-羟基苯丙氨酸和3,5-二硝基-DL-酪氨酸的活性明显较低。酸性较低的各种单硝基羟基苯丙氨酸 也没有活性或无活性，而2-和3-羟基苯丙氨酸（邻-和间-酪氨酸）没有活性。化合物13和19，DL- Willardiine（pKa

  DOI：

  10.1021/jm950028z

文献信息

• TUBULYSINS AND PROTEIN-TUBULYSIN CONJUGATES
  申请人：REGENERON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP3898651A2

  公开（公告）日：2021-10-27
• [EN] TUBULYSINS AND PROTEIN-TUBULYSIN CONJUGATES<br/>[FR] TUBULYSINES ET CONJUGUÉS TUBULYSINES-PROTÉINES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2020132658A2

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are compounds, compositions, and methods for the treatment of diseases and disorders associated with cancer, including tubulysins and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.