(2S)-3-(2-(Indol-3-yl)-1-methylethylamino)-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(2-(Indol-3-yl)-1-methylethylamino)-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol
• 英文别名: N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-(1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: IXXQYMVUPMXRGD-PYMCNQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(2-(Indol-3-yl)-1-methylethylamino)-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol 生成 (2S)-3-(2-(Indol-3-yl)-1-methylethylamino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  WAGNON, JEAN;PLOUZANE, CLAUDE;TONNERRE, BERNARD;NISATO, DINO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 、 DL-ALPHA-甲基色胺 生成 (2S)-3-(2-(Indol-3-yl)-1-methylethylamino)-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  WAGNON, JEAN;PLOUZANE, CLAUDE;TONNERRE, BERNARD;NISATO, DINO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the stereospecific synthesis of indole derivatives
  申请人：Societe Anonyme: Sanofi

  公开号：US04806655A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  The present invention relates to a process for the stereo-specific synthesis of indole derivatives of formula: ##STR1## which consists in using 3-tosyloxy-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol (II) in an optically pure form in order to introduce the asymetric carbon C* of compound (I). Compound (II) is condensed with a suitable primary amine in order to prepare an oxazolidinone and condensation with a suitable phenol, and the oxazolidinone ring is then opened to form an indole compound (I).

  本发明涉及一种立体特异性合成式I所示吲哚衍生物的方法，该方法包括使用光学纯形式的3-甲苯磺氧基-1,2-O-异丙叉丙烷-1,2-二醇(II)以引入化合物(I)的不对称碳C*。化合物(II)与适宜的伯胺缩合以制备噁唑烷酮，并与适宜的酚缩合，随后打开噁唑烷酮环以形成吲哚化合物(I)。
• US4806655A
  申请人：——

  公开号：US4806655A

  公开（公告）日：1989-02-21