(2S*,4aR*,10bS*)-9-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2S*,4aR*,10bS*)-9-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
• 英文别名: (2R,4aS,10bR)-9-methoxy-2-naphthalen-1-yl-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: QFQPNMYPYDGZNP-DQMJNTIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S*,4aR*,10bS*)-9-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Prins级联环化反应合成角稠合四氢吡喃和哌啶衍生物

  摘要：

  发现 2-Arylethylbut-3-en-1-ol 在 Sc(OTf)3 (10 mol-%) 和化学计量量的 TsOH 存在下与各种醛发生平滑的 Prins 级联反应，以提供相应的转化六氢-1H-苯并[f]异色烯，产率高，选择性好。同样，N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine 在类似条件下产生反式稠合的八氢苯并[f]异喹啉衍生物。这是从 2-arylethylbut-3-en-1-ol 和 N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-合成六氢-1H-苯并[f]异色烯和八氢苯并-[f]异喹啉的第一个例子1-胺，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201387

文献信息

• The Prins Cascade Cyclization Reaction for the Synthesis of Angularly-Fused Tetrahydropyran and Piperidine Derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Harish Kumar、Prashant Borkar、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201201387

  日期：2013.4

  is found to undergo smooth Prins cascade reactions with various aldehydes in the presence of Sc(OTf)3 (10 mol-%) and a stoichiometric amount of TsOH to afford the corresponding trans-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes in good yields with excellent selectivity. Likewise, N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine gives trans-fused octahydrobenzo[f]isoquinoline derivatives under similar conditions. This

  发现 2-Arylethylbut-3-en-1-ol 在 Sc(OTf)3 (10 mol-%) 和化学计量量的 TsOH 存在下与各种醛发生平滑的 Prins 级联反应，以提供相应的转化六氢-1H-苯并[f]异色烯，产率高，选择性好。同样，N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine 在类似条件下产生反式稠合的八氢苯并[f]异喹啉衍生物。这是从 2-arylethylbut-3-en-1-ol 和 N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-合成六氢-1H-苯并[f]异色烯和八氢苯并-[f]异喹啉的第一个例子1-胺，分别。