天冬氨酸二乙酯 | 13552-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 天冬氨酸二乙酯
• 英文名称: L-aspartic acid diethyl ester
• 英文别名: Asparaginsaeure-diaethylester；diethyl (L)-aspartate；L-Asparaginsaeure-diethylester；(S)-aspartic acid diethyl ester；Diethyl aspartate；diethyl (2S)-2-aminobutanedioate
• CAS: 13552-87-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00051355
• 分子量: 189.211
• InChiKey: HMNXRLQSCJJMBT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天冬氨酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Losse; Moschall, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4>7, p. 38,43, 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl L-aspartate hydrochloride 在 Amberlyst A₂₁ resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到天冬氨酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXVII. The synthesis of some derivatives and analogues of N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) including a competitive enzyme (adenylosuccinate AMP-lyase no. 4.3.2.2.) inhibitor-N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-threo-β-methyl aspartic acid 5′-phosphate
  作者：I. E. Burrows、G. Shaw、D. V. Wilson

  DOI：10.1039/j39680000040

  日期：——

  zole-4-carbonyl)-L-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) have been prepared by reaction of 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxylic acid with a number of α-amino-acids and dicyclohexylcarbodi-imide, and phosphorylation of the products. One of the derivatives of SAICAR namely N-(5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-L-threo-β-methylaspartic acid 5′-phosphate was a competitive inhibitor

  的几个类似物ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号天冬氨酸5'-磷酸（SAICAR）已经制备通过5-氨基-1-β-的反应d -呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酸与许多α-氨基酸和二环己基碳二亚胺，以及产物的磷酸化作用。一个SAICAR的衍生物即ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号-苏-β-methylaspartic酸5'-磷酸是酶adenylosuccinase的竞争性抑制剂。讨论了酶催化SAICAR脱酰胺的机理。
• Practical Synthesis of Phosphinic Amides/Phosphoramidates through Catalytic Oxidative Coupling of Amines and P(O)−H Compounds
  作者：Chen Tan、Xinyuan Liu、Huanxin Jia、Xiaowen Zhao、Jian Chen、Zhiyong Wang、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/chem.201904237

  日期：2020.1.16

  Herein, we report a highly efficient ZnI2 -triggered oxidative cross-coupling reaction of P(O)-H compounds and amines. This operationally simple protocol provides unprecedented generic access to phosphinic amides/phosphoramidate derivatives in good yields and short reaction time. Besides, the reaction proceeds under mild conditions, which avoids the use of hazardous reagents, and is applicable to scale-up

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。
• 2,5-Dioxopiperazine compound and processes for preparation thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0493813A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  2,5-Dioxopiperazine-3-acetamide is prepared by reacting a dialkyl-L-aspartate with monochloroacetic acid, monochloroacetyl chloride or monochloroacetic acid anhydride, and then treating the resulting dialkyl chloroacetyl-L-aspartate with ammonia.

  2,5-二氧代哌嗪-3-乙酰胺是通过将二烷基-L-天冬氨酸与单氯乙酸、单氯乙酰氯或单氯乙酸酐反应制备的，然后用氨处理得到的二烷基氯乙酰-L-天冬氨酸。
• Novel pyridinium-type fullerene derivatives as multitargeting inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 protease, and HCV NS5B polymerase
  作者：Toi Kobayashi、Takumi Yasuno、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino、Tomoyuki Ohe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128267

  日期：2021.10

  present study, we newly synthesized four types of novel fullerene derivatives: pyridinium/ethyl ester-type derivatives 3b−3l, pyridinium/carboxylic acid-type derivatives 4a, 4e, 4f, pyridinium/amide-type derivative 5a, and pyridinium/2-morpholinone-type derivative 6a. Among the assessed compounds, cis-3c, cis-3d, trans-3e, trans-3h, cis-3l, cis-4e, cis-4f, trans-4f, and cis-5a were found to inhibit HIV-1

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。
• Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.
  作者：NOBUO IKOTA、HISANARI SHIBATA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.3299

  日期：——

  A chiral carbapenam ring system ((3R, 5R)-(+)-19 and -20) having the desired absolute configuration at C-5 was synthesized starting from (S)-aspartic acid, and the latter product was further transformed to a chiral carbapenem derivative ((5S, 2'R)-(+)-21) having an (R)-cysteine moiety as a side chain.

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。