N-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzylamine
• 英文别名: (+)-(S)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine；(1S)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YNWUDGFKNQEWPG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzylamine 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 、 tert-butyl (E)-hepta-2,6-dienoate 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-tert-butyl 1-benzyl-2-(but-3-en-1-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子自由基交叉反应对五取代吡咯烷的非对映选择性催化方法

  摘要：

  五取代的吡咯烷是天然产物和药物中普遍存在的成分，但是它们的获取选择，特别是在绝对和相对立体化学方面还没有得到很好的发展。我们报告了通过氧化单电子转移催化串联氮杂迈克尔加成/自由基5-外环化/氧化反应不对称合成N ,2,3,4,5-五取代吡咯烷。绝对立体化学是通过将易于获得的手性烯丙胺不对称共轭加成到各种 β-取代的-α,β-不饱和酯上来设定的，这取决于取代基 R 2设置胺功能旁边的两个立体中心的配置，而另外两个是由自由基 5-外环化步骤非对映选择性产生的。这允许非对映异构单步合成具有四个连续立体中心的吡咯烷。立体选择性通过预测模型合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101172
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 chiral 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl-phosphoramidite 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  顺序催化异构化和烯丙基取代。外消旋支链烯丙基碳酸酯向对映体富集烯丙基取代产物的转化

  摘要：

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja0644273

文献信息

• Highly Regioselective Allylic Substitution Reactions Catalyzed by an Air-Stable (π-Allyl)iridium Complex Derived from Dinaphthocyclooctatetraene and a Phosphoramidite Ligand
  作者：Shu-Li You、Ke-Yin Ye、Zhuo-An Zhao、Zeng-Wei Lai、Li-Xin Dai

  DOI：10.1055/s-0033-1339187

  日期：——

  dinaphthocyclooctatetraene and a phosphoramidite ligand has been synthesized and found to be highly efficient in iridium-catalyzed allylic substitution reactions. This catalyst features excellent regioselectivity and high stability. When NaCH(CO2Me)2 was used as the nucleophile, the catalyst loading in allylic alkylation reactions can be as low as 0.01 mol%. An air-stable (π-allyl)iridium complex derived

  摘要 合成了衍生自二萘并环辛酸酯和亚磷酰胺配体的空气稳定的（π-烯丙基）铱络合物，发现该化合物在铱催化的烯丙基取代反应中非常有效。该催化剂具有优异的区域选择性和高稳定性。当将NaCH（CO 2 Me）2用作亲核试剂时，烯丙基烷基化反应中的催化剂负载量可低至0.01mol％。 合成了衍生自二萘并环辛酸酯和亚磷酰胺配体的空气稳定的（π-烯丙基）铱络合物，发现该化合物在铱催化的烯丙基取代反应中非常有效。该催化剂具有优异的区域选择性和高稳定性。当将NaCH（CO 2 Me）2用作亲核试剂时，烯丙基烷基化反应中的催化剂负载量可低至0.01mol％。
• Ir-catalyzed asymmetric allylic amination using chiral diaminophosphine oxides
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tatsurou Sakamoto、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.003

  日期：2006.12

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic amination using chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allyno amination of terminal allylic carbonates proceeded in the presence of 2 mol % of Ir catalyst, 2 mol % of chiral diaminophosphine oxide, 5 mol % of NaPF6, and BSA, affording the chiral branched allylic amines in up to 95% cc. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential Catalytic Isomerization and Allylic Substitution. Conversion of Racemic Branched Allylic Carbonates to Enantioenriched Allylic Substitution Products
  作者：Shashank Shekhar、Brian Trantow、Andreas Leitner、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0644273

  日期：2006.9.1

  A catalytic protocol for the conversion of readily accessible racemic, branched aromatic allylic esters to branched allylic amines, ethers, and alkyls has been developed. Palladium-catalyzed isomerization of branched allylic esters to terminal allylic esters, followed by sequential iridium-catalyzed allylic substitution, gave the branched allylic products in good yield with high regioisomeric and enantiomeric

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。
• A Diastereoselective Catalytic Approach to Pentasubstituted Pyrrolidines by Tandem Anionic‐Radical Cross‐Over Reactions
  作者：Denisa Hidasová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/adsc.202101172

  日期：2022.2

  Pentasubstituted pyrrolidines are ubiquitous constituents of natural products and drugs, however the access options to them especially with respect to absolute and relative stereochemistry are not well developed. We report an asymmetric synthesis of N,2,3,4,5-pentasubstituted pyrrolidines by oxidative single-electron transfer-catalyzed tandem aza-Michael addition/radical 5-exo cyclization/oxygenation

  五取代的吡咯烷是天然产物和药物中普遍存在的成分，但是它们的获取选择，特别是在绝对和相对立体化学方面还没有得到很好的发展。我们报告了通过氧化单电子转移催化串联氮杂迈克尔加成/自由基5-外环化/氧化反应不对称合成N ,2,3,4,5-五取代吡咯烷。绝对立体化学是通过将易于获得的手性烯丙胺不对称共轭加成到各种 β-取代的-α,β-不饱和酯上来设定的，这取决于取代基 R 2设置胺功能旁边的两个立体中心的配置，而另外两个是由自由基 5-外环化步骤非对映选择性产生的。这允许非对映异构单步合成具有四个连续立体中心的吡咯烷。立体选择性通过预测模型合理化。